50年代初，霍英东仍然没有发迹，继续在艰难中寻找新的希望，无论刮风下雨，无论春夏秋冬，总会看到一个瘦小的身影在大街小巷中寻找业务，寻找新的机遇。
美国入侵朝鲜，抗美援朝战争爆发，香港的航运业日益红火，霍英东敏锐地意识到，这是一个非常好的机遇，准备从事驳运业务。没有足够的本钱，霍英东只好向母亲求借。
霍英东的想法遭到母亲的强烈反对，海上冒险使她丧夫失子，大海对她来说，是家庭的血光之灾，绝对不能让传宗接代的惟一幸存下来的儿子再有不测。霍英东千方百计地做母亲的工作，反复强调：要摆脱贫困，只能冒险。母亲固执已见，将家里的唯一的积蓄牢牢地看守起来，霍英东求助无望，又只得到处筹款。
他又开始在大街小巷中奔走，不断向朋友们借钱、租船，开始从事驳运业务。这些驳运业务实际上是走私偷渡式地将货物运到大陆沿海岸。当时处于战争时期，美军对中国的海岸线进行封锁，英国统治下的香港，也宣布严格禁止将物资，尤其是战备物资，偷运到内地，如果违禁，定会船毁人亡。海上风险与人为的风险远远超过霍英东的父亲与哥哥所面临的程度，后果更不堪设想。然而，霍英东这次却没有听母亲的话，偏偏要“明知山有虎，偏向虎山行”。
霍英东相信：成大事者都必须经历风险，风险越大，回报越高，不怕不做事，就怕没有事做。同时，他也意识到：中国的抗美援朝战争是保家卫国的正义战争，得道者多助，自己何不尽一点绵薄之力。
他抓住时机，克服困难，多方收集购买大批第二次世界大战的剩余物资与医药，然后冒险将它们源源不断地运到祖国内地，既支援了中国的抗美援朝及经济建设，又从中赚到一笔财富，为他的日后发达奠定了基础。这段经历，建立了他与祖国内地不寻常的关系，成为最早的“红色资本家”，霍英东眼光独到，不仅会赚钱，更具有东方商人的正义感。
中国民间流传一个发家致富的故事：3个财主一起散步，忽然其中一人首先发现前方地上有一枚闪闪发光的金币，顿时，眼神都凝固了！几乎同时，另一个财主大叫起来：“金币！”话音未落，第3个人已经上前俯身拾起了金币。这个故事教育人们，要发财致富必须做到：眼快不如嘴快、嘴快不如手快。善于认识商业机遇，抓住机遇，就会捡到金币。霍英东就是一个出奇制胜的赚钱高手。
霍英东是最早看到香港房地产发展与增值前景的人之一，也是最早起步的人之一，并从中尝到了甜头。
1954年12月20日，霍英东建立的房地产公司开业，客厅里，供奉着能带来好运的财神爷，两旁红烛高照；门外，张灯结彩，鞭炮齐鸣，香烟袅袅。霍英东与母亲正满面春风地接待前来的客人。母子俩都认准这是一个黄道吉日，农历“宜房”，希望日后财运高照。开业后，霍英东的香港立信建筑置业公司倾其所有，加上借贷，以120万港元在铜锣湾买下一幢大厦，开始走向房地产业。
这一举动，引起人们的关注，他们怀疑这个初出茅庐的年轻人，在资本密集型的房地产业中会有多大的作为。附近的人们不但怀疑，更不敢相信霍英东能将事业做大。霍英东一家曾经居无定所，租房过日，现在居然做起了房地产梦！霍英东无视怀疑与轻视的眼光，坚信自己的判断与选择。香港人多地少，经济开始走向繁荣，房地产必定走俏。香港是当时中国大陆的对外窗口，大陆的经济建设必将带来香港经济的进一步繁荣，房地产一定年年攀升，是非常不错的淘金行业。50年代初，像霍英东这样看好房地产业的人在当时鲜为少见，即使他们慧眼识珠，但由于香港投资机遇比较多，没有多少人真正在此行业下注。霍英东是最先醒悟、最早动手的香港房地产业中投资人之一，比包兆龙认准房地产早2年，比现在香港房产大王李嘉诚投身房地产早4年，这对当时只有32岁的霍英东来说，确实是一个具有重大意义的战略选择。正如他所说：“一个人要干成一番事业，其中放开眼界、抓紧时机、百折不挠、艰苦创业占95%的因素”。
早期的房地产投资人少，竞争低，霍英东如鱼得水，左右逢源。他将购来的楼房出租，再贷款，买下一些旧楼，拆掉后重建新房，然后出售。不断地出租或出售，将房地产业逐渐做大，财富逐渐多了起来，并进一步成为他向其他领域扩展的动力。房地产是霍英东致富的第一个重大转折，正如他自己所说：
“从此翻开了人生崭新的、具有决定性的一页。”
