可以说，刚刚踏出校门的小洛克菲勒并没有更多的时间去凝视着校门缅怀自己逝去的大学时光或者是满怀憧憬地展望未来。因为强烈的家族责任感让他别无选择地来到了父亲的办公室。之后，小洛克菲勒就带着与生俱来的赠予和责任，在对自己的能力还并没有完全认识的情况下，惶恐不安地开始了他的工作。在父亲的安排下，小洛克菲勒在早期的工作中将公司的所有管理岗位都尝试了一遍，以期找到最适合自己的发展方向。而在工作中他为人谦虚谨慎，总是积极地向工作人员请教问题，尤其是经常向父亲的首席顾问弗雷德里克·栽·盖茨牧师学习。小洛克菲勒经常跟着他四处巡游，考察洛克菲勒家族在各地投资的产业。然而经过这一切的努力之后，小洛克菲勒依然对自己的能力没有一个准确的定位，而他所做的工作目前还仅仅局限于处理一些繁杂的琐事，以致使他在这样的工作与生活中一直郁郁寡欢———他深感自己无法胜任家族的重托。事实上，他完全没有时间去规划自己的人生，而是必须承担起那些巨大的责任。尽管小洛克菲勒对未来充满了迷茫和忧虑，但是作为洛克菲勒家族的一员他仍然勇敢地尝试了自己的第一次投资。
当时正值1897年美国工业经济的腾飞时期，加上金本位制的确立，美国的经济重心无情地转移到华尔街，并掀起了空前的融资热潮，社会从此步入金融家们敛财的时代。规模庞大的公司在一夜之间拔地而起，空投股票像洪水一样泛滥成灾，一夜暴富的传奇与顷刻破产的悲剧在华尔街不断上演。自出生以来就已经带着传奇色彩的小洛克菲勒也迫不及待地想在华尔街新兴的金融市场上一展身手，以便进一步发掘自己的经商天赋。于是，他以6%的年利率向父亲老洛克菲勒借了一笔资金，并在华尔街的交易所开了一个户头进行证券投资交易。
由于从小培养的理财能力和耳濡目染的商业嗅觉，最初的一笔短线套利让小洛克菲勒第一次品尝到了胜利的喜悦。初战告捷之后，小洛克菲勒开始对自己的能力逐渐树立起信心，进而更为大胆地施展自己的才能。他的姐姐伊迪丝也加入进来，和他一起分享投资的利润收益。在随后的几笔交易中，他又尝到了甜头。于是，在周围的人们一片赞叹声中，向来沉稳的小洛克菲勒也逐渐开始有些飘飘然。
就在这时，一个名叫大卫·拉马尔的投资商找到了小洛克菲勒，并且向他泄漏出一个“秘密”情报——美国的皮革市场不久将会火爆。当时，年轻的小洛克菲勒正处于事业上的迷走阶段，急切地渴望得到别人以及父亲的认同，于是他竟一改往日沉着冷静的作风听信了这个毫无可信度的传言，将自己的大部分资金都押在了皮革上。然而当他出手大量收购皮革股票时，整个皮革市场的行情确实被他拉动了起来。但是令人没有想到的是，就在小洛克菲勒收购皮革股票的时候，那个神秘的告密者大卫·拉马尔自己却趁机将手中的皮革股全部脱手了。好景不长，严重偏离价值的皮革股价又在市场的自我调节作用下跌回了起点，而小洛克菲勒手中近百万美元的资金已经在这场风浪中消失得无影无踪了。直到此时，他才懊丧地发现，自己完全被人利用了。
尽管内心充满了懊恼和自责，但小洛克菲勒还是坦诚地向父亲汇报了自己的失败经历，并且做好了接受责罚的思想准备。不过，老洛克菲勒听完他的话之后，仅仅只是抬起头来面无表情地看着他，语气极为平淡地说：“我明白了。好吧，别担心。我会帮你渡过难关的。”
父亲的这番话无疑是对小洛克菲勒最沉重的打击。他想起自己从踏进父亲办公室的那一天起就已经下定的决心，一定要为父亲分担肩上的重担，承担起继承和发扬洛克菲勒家族传统的光荣使命。然而，直到现在他仍然深深地意识到自己一直以来无法为父亲做出任何有帮助的事，甚至还在增加他的负担？？这一点无疑让小洛克菲勒异常痛苦。
然而，在洛克菲勒家族的严酷环境中从小培养起来的坚韧个性让小洛克菲勒并不容易被痛苦击倒，他反而利用这个机会彻底地反思了自己毕业以来的工作历程——反省自己性格中的弱点，并且更加努力地投入到工作中去；专心致志地投入到家族企业的管理研究中，将手中剩下的资金集中起来，再次投向了华尔街。因为他要靠着自己的力量从跌倒的地方再爬起来。
可是，仿佛命中注定他的一生都要与父亲的辉煌胜利相反一般，失败接踵而来。以前那些只针对他父亲的敌意也逐渐向他身上集中，周围嘲笑的声音也越来越响。由于此时他开始着手一些社会工作——在第五街浸礼会教堂担任讲授圣经课的工作，因此一些报纸幸灾乐祸地嘲笑他被“华尔街之狼”洗礼，甚至还将他的损失夸大成为两千万美元，并且抨击他笃信基督教的行为是一种权贵的伪善。
在诵经班授课一年之后，小洛克菲勒的学员从50名增加到200名。不幸的是，这些人却并不是被他的传道感化而来的。事实上他们大部分都是记者，为了利用大众对洛克菲勒家族的敌视心理来寻找让自己成名获利的机会。他们来听小洛克菲勒的课只是为了在自己的报纸上将他嘲笑一番——“洛克菲勒的上帝只会把天国的宝贝赐给中产以上的阶级”。这种情况让小洛克菲勒感到很恼火，他甚至开始计划向这些人收取听课费用来进行对抗——“向前来听课的前75人每人收取5美分，再来的50人每人收取10美分，最后来的25人每人收取15美分。最初一开始来听课的50人不必交费。”当然，他的这一举措无疑又会成为报界攻击的热点。
但是，小洛克菲勒依然没有放弃过努力。当巨大的压力带来的痛苦情绪让他难以自持时，他甚至会在百老汇26号的办公室外连续干好几个小时的体力活——将乡下拉来的木头锯成小块，仿佛为了重新找回17岁那年在森林山庄与自己搏斗的感觉一般。他告诉自己要用从父母身上继承的坚强意志与一切逆境抗争。于是，在基督教青年会大学的演讲中，他公开为家族辩护，提出商业规则并不违背基督教教义，并且进一步指出：“竞争不可避免地导致联合，那些规模较小、效率低下的经营单位被兼并是具有积极意义的。”因而报纸上又出现了这样的一幅漫画：小洛克菲勒在画中被描绘成一台电传打字机，正在给周日传教学校打印金融市场的报价单。无疑，他为垄断企业的辩护言论引起了大众更多的敌意。即便如此，然而小洛克菲勒却从未放弃过这种努力。他依然承受着来自外界与自身的巨大压力，在父亲的办公室那个微妙的职位上重复着各式各样的工作，并且抽出空闲时间打理自己在华尔街的个人资产，默默地压抑着自己的雄心壮志。一年之后，他终于如期偿还了向父亲借的钱——70万美元的本金和42000美元的利息。
刚刚走出校园踏入社会的小洛克菲勒在踏上工作道路之初，遇到了很多和平常人相似的各种难题——来自社会和家庭的压力、工作与生活上的困惑、对未来的迷茫等等。而在这些困难面前，只有勇敢面对才是唯一正确的道路。可以说，小洛克菲勒职业生涯的初始阶段充满了巨大的困难与曲折——在工作上找不到适合的位置一展才能，时刻面对着媒体和公众的恶意攻击，涉足华尔街遭遇欺诈而投资失利？？然而他却始终以坚忍不拔的精神与之抗争，从失败中汲取经验教训，努力完善自己的人格，提高自己各方面的素质与能力，逐渐培养起对自身能力的把握，找到自己在家族乃至社会中的角色定位。
