胡适是在1962年2月24日主持“中央研究院”第五次院士会议时突然去世的。蒋介石得此噩耗后，写下一副挽联“新文化中旧道德的楷模，旧伦理中新思想的师表”，以示哀悼。第二天，宋美龄看望了胡适夫人，劝她好好保重。27日，蒋介石又送来挽额，上书“智德兼隆”四个大字。3月1日是公开瞻仰胡适遗容的一天，蒋介石前来吊唁。6月27日，蒋介石又颁布褒扬令：“中央研究院”院长胡适，沉潜道义，浚瀹新知。学识宏通，令闻卓著。首倡国语文学，对于普及教育，发扬民智，收次甚宏。嗣讲学于乱深患急之地，团结学人，危身明志，正气凛然。抗战军兴，特膺驻美大使之命，竭虑殚精，折冲坛坫，勋猷懋著，诚信孔昭。胜利还都以后，仍以治学育才为职志，并膺选“国民大会”代表，弼成“宪政”，献替良多。近年受命出掌“中央研究院”，鞠躬尽瘁，罔自顾惜。遽闻溘逝，震悼殊深！综其平生，忠于谋“国”，孝以事亲，恕以待人，严以律己，诚以治学，恺悌劳谦，贞坚不拔，洵为新文化中旧道德之楷模，旧伦理中新思想之师表。应予明令褒扬，用示政府笃念耆硕之至意。此令。
这段盖棺论定的文字，虽有“弼成‘宪政’”云云，却对胡适追求自由、民主、人权的努力，缺乏充分的肯定。
根据蒋、胡二人的交往史，胡适始终有自己的原则和立场，一直没有离开言论自由、民主宪政、保障人权等重大问题。事实上，他既不像革命家似的与当局有不共戴天的敌意，更不像投机者那样曲意逢迎、依阿取容。蒋介石作为一代独裁领导人，尽管打击甚至镇压过不少民主自由人士，但他一生还能够结交善待胡适这样的诤友，接受对方的批评和讽谏，也实属不易。胡适在蒋身边能够善终，无疑给蒋介石的政治生涯加了分。
14是“诤友”，还是“专家”
胡适为何从不给蒋介石面子，但又始终支持他？胡适与蒋介石的“友谊”为何始终曲曲折折？
历史往往都与我们现在想的不一样，或者说很多人喜欢猜历史和蒙历史，跟买彩票似的。从实际的史料看，胡适与蒋介石的交往并不算复杂，某种程度上就是一种朋友关系。朋友即可互诉衷肠、互相批评，也可以互相利用。当然要看这种利用的目的何在。
季羡林先生在《为胡适说几句话》一文中说：“蒋介石是流氓出身，一生也没有脱掉流氓习气。他实际上是玩胡适于股掌之上。可惜胡适对于这一点似乎并不清醒。”所以季先生说胡适还是“颇有一些书呆子的味道”。
但是我们还是应该看到历史的另外一面。胡适并非憨傻痴呆之辈，论学问、论见识、论远见，恐怕当时并没有几人能够逾越。
作为蒋介石的对头汪精卫，也曾对胡适伸过橄榄枝。早在1923年胡适就与汪精卫见过面了，比与蒋介石见面早了好几年。当时胡适在杭州烟霞洞养病，汪精卫在上海。汪精卫与徐志摩、胡适一行人相约往海宁、杭州两地观潮、休闲。胡适在日记曾记有：“我同精卫回旅馆，谈政治甚久。”
1933年时任行政院院长的汪精卫就曾力请胡适做教育部部长。当时胡适婉拒，意思是要“保存这一点独立的地位”，“养成一个无党不偏之身”，“为国家做一个诤臣，为政府做一个诤友”。但两人一直保持着书信往来，交流机要，难怪连徐志摩都跑出来爆料了。
直到与蒋介石交往后，胡适笔下对汪精卫仍然没有任何的贬低，甚至至死都觉得其人是个“烈士”。可见他的客观思想并不随朋友交往而转移。
胡适一生都很推崇挪威剧作家易卜生，并写了著名的《易卜生主义》。其中说到：“世间有一种最通行的迷信，叫做‘服从多数的迷信’。”他还借用易卜生的话说：“你要想有益于社会，最妙的法子莫如把你自己这块材料铸造成器。”
从皖南小乡村走进了北大讲坛，走进了美利坚的著名学府，赢得了“新文学教父”的桂冠，胡适无疑是成器的。但他仍然要继续努力。他在《介绍我自己的思想》一文中称：“从前禅宗和尚曾说，菩提达摩东来，只要寻一个不受人惑的人。我这里千言万语，也只是要教人一个不受人惑的方法。被孔丘、朱熹牵着鼻子走，固然不算高明；……我自己决不想牵着谁的鼻子走。我只希望尽我的微薄的能力，教我的少年朋友们学一点防身的本领，努力做一个不受人惑的人。”
而沈寂先生这样评说胡适对蒋的评价：“这细小的纳谏，增强了胡适的信心，所以胡适处处维护这个政权。当有人起来反蒋时，他就说：‘今日无论什么金字招牌，都不能减轻掀动内战，危害民国之大责任。’甚至说：‘我们不反对一个中央政府用全力戡定叛乱。’”
但也有人认为，胡适对国民党，骂是真骂，挺是真挺，没有为了政治目的而扭曲自己的真实想法。
如果是真骂，说明胡适是真心对这个国家，正如他引用丁文江的话：“我们中国政治的混乱，不是因为国民程度幼稚，不是因为政客官僚腐败，不是因为武人军阀专横；是因为‘少数人’没有责任心，而且没有负责任的能力。”
他还赞成丁文江所说：“只要有少数里面的少数，优秀里面的优秀，不肯束手待毙，天下事不怕没有办法的。……最可怕的是一种有知识有道德的人不肯向政治上去努力。”
胡适曾说：“牵牛到水边容易，让牛喝水就难了。”他的意思显而易见。他的批驳不但一针见血，而且还会给你敷上消炎药，告诉你怎么做才会更好地康复。可见其人“没有利心，没有名心，没有胜心”。或许正是看中了这点，蒋介石才屡屡提出要重用他。
大概当初从日本归国，胡适就注定了要与蒋介石交往和“合作”。到了初次见面，他看到蒋介石在新书中赞同自己批评国民党的观点后，胡适似是更加坚定了与其交往的决心。所谓“士为知己者死”，古往今来似是一大定律了。
胡适曾在与蒋介石初期交往的日记中说：“他不是不能改过的人，只可惜他没有诤友肯时时指摘他的过举。”
综观蒋、胡两人三十年的交往，彼此的定位和认知有落差，但不能说其中没有私谊。胡适自认为是蒋介石的诤友，而蒋则在阶段不同，出于不同的动机，对胡或尊礼或批评，或视之为下属，或视其为专家。
也有学者认为蒋在公开场合对胡的尊礼有出于取得美国好感的政治、外交考虑，也有人认为两人有时“貌合神离”又“若即若离”，却又是对反对共产党的盟友。而总体来说，除了“君臣”关系外，胡适似乎更定位自己是蒋的“诤友”，只是蒋介石并不以为然。
留美不归，生活困窘，蒋介石曾接济胡适生活，会不会“拿人的手短、吃人的嘴软”？学者陈红民就指出，胡适晚年生活困窘，曾受蒋介石资助。现藏美国斯坦福大学胡佛研究所的《蒋介石日记》记载：“发周锦朝、胡适之、陈立夫各款”；1951年5月15日台北的档案资料中又有“蒋中正嘱俞国华代送于斌、余俊吉、胡适、陈立夫各美金5000元”。
陈红民从有关档案馆中查到蒋介石与俞国华的往来电报，发现1951年至1955年间，蒋介石通过俞国华向胡适送过9笔钱，每次5000美元，几成定制；同时受资助者还有陈立夫、于斌等人。
胡适滞留美国，一直没有接受蒋氏邀请而回国。阎锡山请他入阁担任外交部长，他也坚辞不就。一直至1950年3月31日，蒋介石续聘胡适为台湾当局的资政，也就在此一时期，胡适受聘于普林斯顿大学葛思德东方图书馆，担任馆长（1950年至1952年）。这是他晚年在美国“唯一比较正式而有固定收入的工作”，年薪是5200美元。事实上，胡适在1952年4月曾算过账，他在美国每年花销约6600美元，入不敷出。
那么，面对蒋介石的接济，生活困顿的胡适收了没有呢？有人说收了才替蒋说话！
已故的近代史学者唐德刚则认为未收。他于2005年接受贾成达访问时曾说，胡适没有收蒋介石的钱，“那个时候苦得不得了，胡先生他没有钱，蒋介石送他四万块钱，他怎么能收呢？他不能收嘛！清望所系。蒋介石送我（唐德刚）四万块钱，那我就收下来嘛，但是胡适就不行了。所以他很穷，我们也知道。”
目前的研究表明：尽管间接的旁证，包括蒋本身的记载等，显示蒋确实通过一些渠道接济胡适在美的生活，但胡适本人对此从未有任何文字纪录，而且没有证据说明胡从未收过。
“中研院”近史所所长黄克武认为：“我们不确定胡适是否全数接纳蒋的礼金，然不容忽略的是，胡、蒋在思想共识、政治结盟和金钱馈赠等三方面关系是交织在一起的。”
陈红民的研究论文则指出，在蒋介石与胡适长达三十年的交往中，关系并不对等。蒋位高权重，资源众多，故处于上风，有上对下“给予”的意味，胡适得到许多荣誉和“实惠”，而付出的更多是“道义”。因为从胡批蒋的背后可以看到胡适的拳拳之心。
其实，蒋介石和胡适的交往关系，早在两人第一次见面时就已露端倪。1932年11月底，蒋、胡两人在武汉初见。这次见面被刻意安排成偶然邂逅，实则是精心避免了主客之分或是“召见”、“奉召”。
陈红民注意到，蒋与胡的初晤，先后共见面三次。前两次在蒋宅晚餐，都没有深谈；第三次再约，结果胡适在日记中抱怨，蒋只请他研究教育制度和学风改革，他用“我确有点生气”、“很不客气对他说”这类字眼来表示对蒋的不满。
但这次见面蒋介石对胡适的印象不错，不但自认胡适的话都听进了，“甚以为然”，且对胡评价颇高，“此人似易交也”。陈红民认为，两人感觉错位，关键就是对彼此定位的认知歧异。蒋只把胡适当成“教育专家”，视胡为下属。胡却有打算单独谈些“根本问题”，所以希望大，失望也大。
陈红民将蒋介石与胡适亲疏和互动频率分为七个阶段，他分析认为，两人朋友基调是一贯的，蒋居高临下，胡适一直努力争取影响蒋介石，力图保持和蒋平等的“独立”地位。
胡适视蒋为可以直言相谏的“诤友”，蒋介石则将胡适视为治台可以借重的专家，两人对彼此角色定位的不同认知，贯穿两人交往的始终。
事实上，胡适一生对政治虽有巨大热情，但一直很谨慎，若不是有感于民族危机、全民抗战或是年老体弱，他希望保“独立”之身于体制外，却又寄望影响当权者，这种用心往往令他有着矛盾的表现。
在两人交往的七个阶段中，有四个阶段胡适游离在国民党政府体制之外，蒋对其评价甚高；而在他走进体制的“西安事变”、全面抗战和返台居住三个时期，蒋对胡的批评和不满反而最多。陈红民由此得出结论，可见知识分子还是在体制外较受敬重。
而在这种公开礼遇的背后，蒋在日记中对胡适多有不逊之词，甚至出言痛骂，形成鲜明对比。1941年10月16日的日记中，蒋就说，胡适使美四年除谋得十余个名誉博士之外，对国家一无贡献。1959年，胡适公开反对蒋介石再选第三任“总统”，蒋对此十分恼火，在日记中说：“胡适无耻，要求与我二人密谈选举‘总统’问题，殊为可笑。”
在雷震案之前，胡适与蒋介石的关系是符合儒家传统的，这是他身上旧传统的一面吧。1960年雷震与台、港党外人士共同联署反对蒋介石违背有关规定三连任，胡适为联署人之一。
之后，雷震筹备组党事宜，胡适虽未参与，但多有鼓励。1960年9月，雷震因所谓的“共谍”案被捕，史称“雷震事件”。而此事件，一般认为是蒋介石为阻止雷震筹组新党而策划。
当时仍为“中央研究院”院长的胡适虽未受到此案株连，也参与营救雷震，不过并没有成功。对此胡适曾留下三千字的日记说明始末。
