至20日午夜，德国伞兵不仅没能拿下一座机场，反被英军打得落花流水——中央集群基本被打散；西部集群退守马利姆机场一隅，被英军重炮压得抬不起头来。这样，如果能把野战炮和坦克运到岛上（因为这些武器不能空运），战局或许才有转机。
反观英军高层，由于克里特岛上的巨大胜利，丘吉尔坚信，弗赖伯格将军完全可以消灭岛上的德国伞兵，若是再阻绝德国的海路增援，克里特岛之役的胜利则必属于英国！
总而言之，英国人所拟定的战略计划可以用四个字概括——关门打狗。
当然了，“关门打狗”需要的是技巧。首先，狗必须要放进来；其次，这个“门”必须关上。如何关上呢？嗯，没错，是海军。
对于地中海舰队所肩负的重任，坎宁安上将心知肚明。事实上，无须丘吉尔指派任务，坎宁安上将已然将他所拟定的战略计划分配得井井有条。为了阻绝敌人自海上对克里特岛的增援，坎宁安上将把他的兵力分成4个战斗群，除了部分舰船在亚历山大港加油补给外，4支战斗群的兵力组成如下：
A战斗群，由罗林少将指挥，率2艘战列舰和5艘驱逐舰在克里特岛与意大利海域之间巡逻，以防止意大利本土舰队驰援克里特岛。
另外的B、C、D战斗群，由2艘战列舰、5艘巡洋舰和12艘驱逐舰组成，他们奉命在克里特岛附近海域巡弋，拦截德军登陆船队。无论如何，坎宁安已经把他的老底全都掏了出来，以至于连阻绝隆美尔非洲军团补给任务都顾不上了。现在，19艘各式战舰挤在这片狭小的海域，等待着德军船队的大驾光临。
被英国人誉为地中海的守护者，皇家海军地中海分舰队总司令安德鲁·布朗·坎宁安子爵。
德军第一批海运船队共计25艘。当然，不是战斗舰，而是从希腊人那里搜刮来的木头帆船，载有第5山地师下辖1个团（2331名士兵）和部分意大利海军陆战队员。
其实，这些都不重要。重要的是，船上还载有1个混编装甲营的“大规模杀伤性武器”——坦克。从资料上看，德国人并非不知道此次行动所包含的风险，地中海舰队频繁的调动并没有逃过他们的眼睛。早在5月19日，德军侦察机就已经侦察到了英国舰队的动向。第8航空军军长冯·里希特霍芬将军在日记中写道：“清晨5时以来，相继收到报告，发现克里特北部和西部海域有英国巡洋舰和驱逐舰……”
令人欣慰的是，地中海舰队仅有的一艘航空母舰——“可畏号”不见踪影。德国人放心了，没有航空母舰，就意味着制空权永远在自己手上。
“可畏号”确实不在。此时此刻，它正静静地停泊在亚历山大港加油。由于希腊惨败的缘故，“可畏号”的甲板上只剩下4架战斗机可用。换句话说，这艘航空母舰是“无害”的，哪怕它加入了克里特岛战役也是于事无补，起不了太大作用。
一个有制空权，一个有制海权。双方跃跃欲试，准备一较高下。用贡德拉赫博士的话说，“这直接导致了第二次世界大战的第一次‘海空大战’”。很明显，英国人在空中处于劣势，他们寄希望于强大的海军来弥补这个不足。英国高层坚信，德国人一旦发现仅凭空降部队无法取胜，便一定会派出大量士兵从海上登陆。更何况，希特勒亲自下达增加海运的信息已被英国人所截获。
在当时那种关乎成败存亡的情况下，德国人难免会想，光靠空军的掩护实在有点儿不靠谱。他们毫不犹豫地找来了小伙伴意大利，期望能在这个问题上拉兄弟一把。
与往常一样，意大利人是靠不住的。他们宁愿让本土舰队窝在港口里展览，也不肯迈出一步。德国人曾试图说服意大利本土舰队出海，不用作战，把地中海舰队引开总可以吧？但罗马当局不给德国人面子，直率地拒绝了这个建议。
最后，德国人磨破了嘴皮子，总算是争取到了两艘意大利战舰相助。意大利海军中校布拉加丁在《第二次世界大战意大利海军作战史》中强调了意大利人的“慷慨”，并声称参战的意大利战舰为“两艘驱逐舰”。但事实上，这是两艘“上将”级鱼雷艇。对，没错，是鱼雷艇，总重量仅为679吨，且又老又旧，残破不堪。
5月21日凌晨，在意大利“狼号”鱼雷艇的护送下，这支被德国人戏谑为“蚊子船队”的帆船队伍，以每小时6节的航速向250公里以外的克里特岛驶去。
海面上的博弈
一开始的航程是十分顺利的，21日上午10时，德国船队已经距克里特岛不到40公里了。然而，一则误判地中海舰队出现的情报使得整个船队被紧急召回。这样一来，原本在下午就可以抵达的船队，在晚上10时还距克里特岛有24公里。
在一般人看来，夜晚总是能给军事行动提供某种“掩护”。但事实却不是这样，在白天，德国空军可以全程提供掩护。但晚上不行，由于没有夜视器，盘旋了一整天的“斯图卡”鱼雷攻击机被迫折返。晚上11时30分，克里特岛银白色的山峦在月光照射下已经清晰可辨了。“蚊子船队”的水手们加大力度，兴奋地向前划去。
然而就在这时，英国皇家海军D战斗群的3艘巡洋舰（“狄多号”、“猎户号”和“阿贾克斯号”）及5艘驱逐舰出现了——事实上，D战斗群指挥官葛列尼少将早就追踪到了这群“偷渡客”，只是碍于德国空军的威胁一直没有现身罢了。
如今到了晚上，英国人变牛了。眼见德军没有空军掩护，还是一些微不足道的帆船，8艘英国战舰肆无忌惮地打开探照灯，就像老鹰捕食小鸡那样，从四面八方围了上来。
在帆船队伍中，“狼号”鱼雷艇实在太不起眼了。葛列尼少将压根儿就没把这艘意大利鱼雷艇放在眼里。尽管实力悬殊，但“狼号”却做出了惊人之举——开足马力，全速冲向敌舰。一场实力悬殊的恶战开始了！
由于葛列尼少将的狂妄，8艘英舰分别占据着四个方向，距离很近。在混战中，英舰互相射击不断造成误伤，更令他们蛋痛不已的是——战舰靠得实在是太近了——以至于不敢发射鱼雷。
“狼号”充分地利用了这种优势，不断左冲右撞，在英舰空隙之间来回穿梭。在弹雨下，“狼号”舰长米姆贝利中校指挥该舰成功穿越了英舰“阿贾克斯号”和“猎户号”之间的空隙，并从其舰尾仅仅几米处溜过。紧接着，“狼号”又死死地咬住葛列尼少将旗舰“狄多号”，并在700米距离上发射了两枚鱼雷和多发100毫米火炮。
米姆贝利中校杀红了眼，他与8艘敌舰鏖战至凌晨2点（足足两个半小时）。在长时间的混战中，“狼号”多次被英舰重炮击穿，舰身起火——一共中了18发152毫米火炮，但米姆贝利中校仍然死战不退，铁了心与英国人玩命。
更为神奇的是，在如此混乱的情况下，“狼号”仍不忘记掩护德国船队疏散。它一边射击一边将烟幕弹喷向天空，在浓烟掩护下，惊魂未定的“蚊子船队”一口气逃到500公里以外的伯罗奔尼撒半岛方才收脚。尽管英国人事后为挽回面子，宣称“已将意舰‘狼号’‘击沉’”，但事实上，“狼号”不仅无碍，还于稍后加入了援救落水者的行列。
后来，丘吉尔在他的二战回忆录中这样写道：葛列尼少将全歼了德国船队，并估计，“当夜溺毙了4000名德国士兵”。这个数据曾被人多次引用，包括尼米兹海军上将所著的《大海战》和《西洋战争史》都引用了丘吉尔的说法。但事实上，正是意大利“狼号”的英勇奋战，使得大部分船只成功逃逸，德军真正溺毙人数是314人，而不是4000人。
仅仅几小时后，另一艘意大利鱼雷艇“半人马座号”上场了。5月21日深夜，“半人马座号”在意大利海军上尉锡加拉的指挥下，护送第二批“蚊子船队”(共计38艘帆船)驶向克里特岛。
可是，当第一批船队遭到敌人袭击的消息传来后，德国人害怕了。正如希特勒经常说的，他“可以忍受成千上万的士兵为国捐躯，但决不能接受士兵白白葬身海底”。
他决定放弃。
5月22日早上8时30分，陆军统帅部下令，“第二特混船队迅速折返”，以避免重蹈前一支船队的覆辙。
锡加拉上尉遵从了这个命令。可是，当意大利水手刚刚掉转船头，便望见东方海平面上露出了英舰的舰桅。传话筒里传来了惊呼声：“左舷，敌舰，7艘！”
锡加拉上尉大吃一惊，因为天上到处都是友机，却没有一架把敌踪通知他。
他哪里知道，地中海舰队配有当时世界上最先进的技术——舰载雷达。英舰一直避免与德机发生接触，然后再选择有利时机突然杀出。该舰队总指挥为英国海军少将金恩。编号为“C战斗群”，下辖4艘巡洋舰、3艘驱逐舰。
面对强敌，锡加拉上尉并未惊慌失措。他命令水手发射出全部烟幕弹，以掩护船队撤离。但英舰来得实在太突然，航速只有6节的木头帆船根本跑不掉！德军在完全被奇袭的情况下秩序大乱——都不知道朝哪个方向跑了。
这实在有趣得很哪，德国人在陆地上的装甲闪击战玩得风风火火，难道英国人就不会在海上玩吗？
当双方行驶到1.2万米的距离时，英舰率先开火了。转眼间，两艘德军小船中弹起火，被炸成了碎片。
锡加拉上尉明白了，跑是跑不掉的。照此下去，小船队非被全歼不可。因此，他毫不犹疑地命令“半人马座号”向左满舵。
随着一声令下，只见“半人马座号”以90°最大舵角向左打了个急转弯，在惯性推动下，以最大航速穿过层层烟幕向英舰冲了过去。
哇，意大利威武，意大利荡漾。罗马帝国的光荣传统在这一刻灵魂附体！不得不承认，那一天的意大利人可一点都不意大利，他们用实际行动证明了自己是纯爷们儿！
在7艘英舰的围攻下，“半人马座号”鱼雷艇丝毫不落下风，在烟幕之间来回穿梭。当双方行驶到8000米时，意舰连续朝敌人并连发射鱼雷，击中英国巡洋舰“卡莱尔号”，使其航速下降到5节。随后，锡加拉上尉继续向另一艘英舰逼近，旨在迫使敌舰远离其船队。
就在这个时候，奇迹出现了。突然之间，英舰的射击停止了，在锡加拉上尉正大惑不解之际，英舰突然掉转了船头，仓皇地向克里特岛西南角遁走……
嗯，如果你没猜错的话，是德国空军来了。现在，战斗还远远没有结束，而是刚刚开始。
地中海舰队最黑暗的一天到了。
海空交响曲
金恩少将不淡定了。他原以为，全歼敌人只是几分钟的事，但没想到碰上了不要命的意大利鱼雷艇。此时天已放亮，无奈之下，金恩少将只好放弃到手的猎物，转身向西南方向撤退。
然而，当金恩少将未能全歼敌人的消息传到地中海舰队司令部时，坎宁安海军上将就更不淡定了。
什么？7艘战舰无法消灭一支帆船队伍？！坎宁安上将怒火中烧，他毫不犹豫地下令给此时正在附近巡弋的B、D战斗群，要它们“驶进爱琴海与金恩少将会合，共同追赶已经漏网的德国船队”！
我实在搞不懂了，一向以稳健著称的坎宁安上将为何会做出如此荒唐的决定。难道他不知道敌人拥有绝对的空中优势吗？既然德军帆船已经逃逸，换句话说，英军实际上已经成功阻止了敌人自海上登陆，那么，地中海舰队就应该迅速撤离战场，撤到敌机航程以外。
德国人当时还以为，“C战斗群之所以没有撤退恰恰说明了英舰燃料不足，只能停在原地等待补给”，他们哪里知道，金恩少将是在等着与B、D战斗群会合呢。
就这样，英舰丧失了逃跑的最佳机会。而此时此刻，在伯罗奔尼撒半岛的阿尔果斯、迈肯尼、莫拉沃依野战机场上，几百架隶属于第8航空军的“斯图卡”、“亨格尔—111”、“Do17Z”型轰炸机进入起飞位置。它们在机场上空盘旋一圈后，气势汹汹地飞来找英国佬算账了。
从5月22日上午9时起，C战斗群便开始遭到德军大批飞机的袭击。英舰所有对空武器猛烈开火，然而，密集的德机还是不断地冲进高炮火力网。
起初，英舰企图采用高速蛇行机动来躲避炸弹。但完全没用，在庞大的机群面前，防空炮实在太疲软了，德机一次次地撕开高炮火力网，军舰被炸弹弹起的水柱所覆盖。有时，军舰就如同在水柱下面潜行一般。英舰不断游走，不断挨炸，金恩少将的旗舰“水上女神号”遭到了181枚炸弹攻击，两座炮塔被炸飞，一侧船舷被炸裂，航速降至18节；另一艘防空巡洋舰“卡莱尔号”中弹1枚，舰长汉普顿上校不幸阵亡。
在这种情况下，追击逃跑德军帆船明显是不可能了。22日下午1时10分，当B、C、D 3支舰队终于在克里特岛西部50公里处相会后，金恩少将决定实施总退却。此时，他手上一共拥有2艘战列舰、5艘巡洋舰、12艘驱逐舰的庞大队伍。鉴于金恩少将的军衔最高，于是他又接过了整个舰队的指挥权。
金恩少将设想，由19艘战舰组成的“强大防空火力网”也许会使敌机有所忌惮。因此，他不慌不忙地开始排兵布阵起来——战列舰和受伤的军舰居中；防空巡洋舰和驱逐舰分散四周，予以掩护。
他哪里料到，德国人全是一帮亡命之徒。对他们而言，7艘战舰和19艘战舰本质上是没有什么区别的。第8航空军在当天的战斗日记中这样写道：
后来，我们的俯冲轰炸机又一次做好准备，在安迪基提腊海峡袭击了敌人舰队。战斗轰炸机、战斗机、驱逐机以及俯冲轰炸机毫不间断地前往攻击……
