黄裳，字文叔，隆庆府普成县人。幼年时便聪明过人，能写文章。宋孝宗乾道五年（1169年）登进士第，调任巴州（今四川重庆）通江县尉。这时，黄裳更加努力读书学习，所作文章诗词比同辈人都高出一筹，人们见了都说：“已经不是以前的黄文叔了。”
当时，蜀中地区供应军队粮饷，名义上是用和籴的办法，实际上却是向百姓索取。黄裳写了一篇赋，名叫《汉中行》，以此劝讽总领此事的长官李繁，李繁读后，为此取消了和籴的办法，百姓感到便利。黄裳改任兴元府（今陕西汉中）录事参军。因四川制置使留正的推荐，召黄裳入朝答对，论讨蜀地兵民大计。迁为国子博士，因母亲去世而离职。宰相进拟别的官吏，皇帝问黄裳在什么地方，得知黄裳的母亲去世，赐钱七十万。服丧期满后，又召黄裳入朝。
当时，宋光宗赵登皇帝位，黄裳入朝回答皇帝的提问，说：“我朝中兴以来（指宋室南迁）的规模和平日的守成不同，不论是出攻还是入守，都应当依据便利的形势，不可不确定国家的行都，以防万一。富裕国家，增强军队战斗力，应当求实际的功效利益，为此不能不严课吏治。安定国内，防御外面的侵略，应当有充分的准备以应付突发事件，不可不建立经济、军事重镇。”黄裳讨论行都问题，认为就便利的形势而言，没有比建康（今江苏南京）更合适的了。谈到吏治，认为应建立一定的品级格式，以检验官吏的治民功效，计算其资历以使官吏的职务趋向稳定。谈论军事重镇，认为从东南的吴地（今江苏南部）直到西面的蜀地（今四川），东面绵延达万里，重要的城镇有汉中（今陕西汉中）、襄阳（今湖北襄阳）、江陵（今湖北江陵）、鄂渚（今湖北鄂州）、京口（今江苏镇江），为五大军事重镇，应该派将相大臣前去守卫，五镇强，则国家安固。除黄裳为太常博士，进为秘书郎。
后来，黄裳迁任嘉王府翊善（官名），讲解《春秋》经文中的“王正月”三字的意思说：“周代的王，就是现在的皇帝。王不能对诸侯发号施令，便不足以称为王。皇帝如果不能统领地方郡县城镇，则皇帝便不足以称为皇帝。现在的郡县，就是古代的诸侯。周代的王只因为不能号令诸侯，所以《春秋》必定要写‘王正月’，这是为了统一诸侯所应共同遵守的历法。现在我朝所统辖的国土，和祖宗相比还不到十分之四，然而仍跨有吴、蜀、荆、广、闽、越等200个州。指挥我们的百姓的，便是200个州的太守；指挥国家军队的，是九个都统，如果不能统御他们，那怎么能够制驭天下？”嘉王问：“什么是九都统？”黄裳说：“唐太宗十八岁时便兴义兵，平定海内的祸乱。如今大王的年龄已超过了他，却还不知道国家的九都统是怎么讲，你怎么能不加紧学习呢？”
过了些日子，嘉王提拔东宫原来的属吏吴端，吴端找到嘉王表示感谢，嘉王在接待吴端时，行为都合于礼仪法度，黄裳乘机讲授《左传》一书中的“礼有等衰”四字，问嘉王说：“刚才接待吴端深得礼仪之道，是这样吗？”嘉王说：“是的。”黄裳说：“为诸侯王的学习新东西，正应当在实践中加以运用。现在大王在处理事务时能区别对待，这便是懂得了‘礼有等衰’的含义。嘉王听了以后，更加想学习了。于是，黄裳画了八幅图进献给嘉王。这八图是：太极图、三才本性图、皇帝王伯学术图、九流学术图、天文图、地理图、帝王绍运图，最后以百官图结束，各自陈述其中要旨。黄裳总是进言说：“学习的办法，是应当用心去体验。大王应当以自己的心为严厉的教师，对自己的心有一丝一毫不安的事情，都不要去做。”而且还征引前代危亡的事情以为借鉴。嘉王对别人说：“黄翊善的话，别人接受不了，只有我可以接受。”他日，嘉王从重华宫经过，宋孝宗问他在读什么书，嘉王一一作了回答。宋孝宗说：“数量不觉得多了一些吗？”嘉王回答说：“讲官讲的非常清楚明白，我学起来很有兴趣，并不觉得多。”宋孝宗说：“黄诩善这个人非常真诚，他所说的话你要认真听取。”
黄裳长期在王府任职，每年到嘉王的生日诞辰，黄裳都要讲诗以讽谏。开始，黄裳曾经制作浑天仪、舆地图，加上有关的诗词文章，想使嘉王看了以后学业进步，懂得学习如同天地自然的运行一样没有停息。展开地图，就知道祖宗的疆土有一大半被异族攻占，至今还未收复。后来，又以嘉王所讲的三部经书写了三首诗，进献给嘉王，嘉王非常高兴，设酒款待，并亲手书写了黄裳的诗，然后赐给黄裳。一次，嘉王在皇宫中侍宴，在宴席上从容地为宋光宗朗诵《酒诰》，最后说：“这是黄翊善教给我的。”宋光宗很高兴，下诏慰劳黄裳，黄裳说：“臣比不上朱熹，朱熹研究学问达四十年，如果把他召致到宫中，便会对国家政事有所裨益。”宋光宗高兴地接受了黄裳的意见。黄裳每次劝进，必定援引古代以证今天，以事实说明道理，凡是可以开导嘉王之心的，便无所不言。
绍熙二年（1191年），黄裳迁为起居舍人。上奏说：“自古以来，皇帝不能听从臣下劝谏的，其原因有三个：一是有私心，二是有胜心，三是有忿心。办事情不出于公道，而固执地以自己的意见去处断，这叫私心。私心一旦产生，就对劝谏的人感到不满，便想办法要胜过他；胜人之心一产生，则劝谏的人便成了仇人，便要想办法驱逐他。因私心而生胜心，因胜心而生忿心，忿心一产生，则处理事情必然有不合于道理的。比如潘景这个人，本来是个平常之才，陛下本来也以平常人待他，只是因为台谏之臣不断攻击他，以致陛下更加庇护他，事情与形势相激，遂搞到这种地步。应该按照事情本身做静静的观察，使自己的心没有偏执，那样便听到台谏官吏的谏言，没有不感到高兴的，而没有想胜过对方的心思，待台谏之臣的心没有不诚恳的，这便没有加上忿心的意思了。”
绍熙三年，试用为中书舍人。当时，宋朝的军队和国防逐渐松驰，黄裳上疏说：“寿皇（指宋孝宗）在帝位30年，抚恤国家将士，将士常常因为不能以死报效为恨。陛下如果能留心国防，三军将士哪个会不感激而愿为陛下所用呢？”又认为：“刑、襄一带居于吴地和蜀地的中间，地势平坦，如果全国人进攻襄阳，占据江陵，派兵驻守，则吴地和蜀地的联系便会被切断，这是现在边境国防上最让人担忧的。应该分驻扎在鄂诸的军队一到二万人屯驻在襄阳和汉水之间，以强形势而加固该地区的防卫。”当时，南宋朝廷正安于和平，典裳的建议多半不被采用。
不久，黄裳任给事中。赵汝愚任同知枢密院（宰相），监察御史汪义端认为按照祖宗制订的法规，宗室不能当执政大臣，并几次上书攻击赵汝愚，赵汝愚乞求离职。黄裳上奏说：“赵汝愚对父亲孝顺，对君上忠诚，在官位清廉。忧国忧民，完全是出于他的天性，有如青天白日一样，连下贱的奴隶之人都知道他的清明。汪义端的见解，真连奴隶都比不上，他不应该居于朝中为官。”于是，汪义端被派出为地方官。
黄裳在给事中任上一个月，所封还驳回的奏折不下十条。韩胄派任官，郑汝谐当吏部侍郎。黄裳都敢对抗他们的命令。改黄裳任兵部侍郎，不上任，遂即以显谟阁侍制充翊善之职。在此之前，宋光宗因担忧疑心而患了病，不愿意从宋孝宗居住的重华宫经过，黄裳到皇中请求宋光宗每五天到重华宫朝见一次，这时黄裳又反复苦劝。宋光宗说：“内侍杨舜卿告诉我不要经过重华宫。”黄裳请求处死杨舜卿，而且以八项事物上奏，有念恩、释怨、辨谗、去疑、责己、畏天、防乱、改过等。宋光宗不予理。
黄裳曾生过疥疮，到这时心中忧愤，旧病复发。他又上奏说：
陛下对于寿皇，没有尽孝敬之道，一定是陛下心中有所疑惑。臣暗中推测陛下起疑的原因，陛下难道是担心发生帝舜的父亲瞽叟和弟弟象焚烧仓禀、浚井以图加害于舜那样的事情吗？焚烧仓禀，挖井口，在当时或许真有其事。寿皇的儿子只有陛下一个人，寿皇的心，托于陛下很重，爱护陛下很周到，所以为陛下担忧的心思非常真切。陛下生病，寿皇焚香向上天祈祷。象这样爱护儿子，则焚烧仓禀，挖井的心思，臣以此知道必然不会有，陛下怀疑什么呢？或者，陛下是担心发生唐肃宗那样的事吗？唐肃宗在灵武（今宁夏灵武境）即皇帝之位，并不是唐明皇的意思，所以不能没有疑心。寿皇在还没有对政务感到厌倦时，亲自将皇位传给陛下，揖逊谦让之风，如同尧、舜一样，与唐明皇父子之事本不可同日而语，陛下有什么可疑呢？或者，陛下是担心发生卫辄那样的事吗？卫辄和蒯聩，父子二人争夺国家政权。寿皇年纪已老，而且有病在身，所在才在北宫安心养神，以保健康安宁，而将天下之事交付给陛下，这不是有争夺之心，陛下有什么可疑呢？或者，陛下是担心发生孟子责人为善那样的事情吗？父子之间责之为善，本生于爱心，当儿子的能知道这个道理，怎么能至于互相压迫。寿皇愿陛下成为圣明的皇帝，要求陛下行善之心出于忠爱，而不是破坏恩爱，陛下还怀疑什么呢？
以上四个方面，也许是陛下心中起疑的原因，臣按道理推测，开始并没有一样是可以怀疑的。它来自父子之间，有些小的猜疑。这样的心思一产生，方寸便乱了。所以，天变发生了，则怀疑而不知道畏惧；百姓困顿，则怀疑而不加以抚恤；怀疑宰相执政专权，便不理大臣；怀疑台谏无事生非，便不接受忠诚的劝谏；怀疑嗜好和欲望没有害处，便沉溺于酒色；怀疑君子拉帮结派，便庇护小人。事情有不需要怀疑的，却没有不加以怀疑的，以至身为皇帝，不以尽孝闻于天下，敌对国家听说后，将会肆意轻视侮辱，这是可以怀疑的事情，陛下却不加怀疑；小人将要起而为乱，这是应该怀疑的，而陛下却不怀疑；遍布各地的官军，难道换有别的心思？这是该怀疑的，而陛下却不加怀疑。本来应该怀疑的事情，陛下却不加怀疑，颠例错乱，没有比这更厉害的，祸乱的萌发，也近在旦夕之间。陛下应从现在开始，番然改悔，整理圣驾，拜谒两宫，与自己的父亲父子之间交相欢爱，那样便四夷向慕风化，而天下爱慕仁义了。
当时，正赶上宋孝宗身体不适，朝中内外忧惧，黄裳在朝堂不顾一切，高声劝谏。宋光宗听不下去，起身回宫，黄裳拉着宋光宗的衣襟一直跟到宫门口，才挥泪而出。黄裳又接连上疏，请光宗到宫外来，说：“臣有三个职务：侍制、侍讲和翊善。现在要让臣供侍制的职称吗？则臣应当从早到晚站在陛下对面，以寻找陛下的过失。现在，陛下不从重华宫经过，未尽儿子的责任，臣前后劝谏了三次而陛下不听，这样，侍制的职务可以废掉了。要让臣供侍讲的职称吗？则臣应当引经据典，援古证今，劝陛下行孝顺之道。现在陛下既不向寿皇问安，又不探视寿皇的疾病，已经丧失了大义，臣还有什么可讲的？侍讲的职务也可以废掉了。要让臣供翊善的职务吗？臣应当深究义理，以孝道教育皇子，陛下不能以孝道敬事寿皇，臣将用什么来劝教皇子呢？翊善的职务也可以废除了。”之后，黄裳出宫，听候处理。等听说了寿皇的遗诏，才赶紧进宫供职办事。
宋宁宗即位后，黄裳有病而不能入朝，改任礼部尚书，不久又兼侍读之职。黄裳挣扎着病体，入朝表示感谢，上奏说：
孔子说：“有始有终的，大概只有圣人才行吧？”又《诗经》说：“靡不有初，鲜克有终。”所谓“有始有终？”，是因为从始至终全神贯注专一；所谓“鲜克有终”，却是因为精神不能专一。陛下今天刚刚发布的政令固然有好的，可是，能保持以后常常像这个样子吗？臣请略略举陛下已经办过的事情谈谈自己的看法。
陛下刚开始日理万机，便委任大臣，这正得人君办事持要抓关键之道。如果以后选择大臣都像现在一样选得合适人选，则陛下都是终身任用他们便可以了。臣恐怕几年之后，陛下也想有所作为，非要事事亲自处理，左右的人迎合陛下的心意，说陛下在外庭决断政事，权力不被臣下分去，那样陛下难道心中能不变得乖戾吗？臣恐怕那时陛下委任大臣，不会像现在这样专心一志了。朝中政务每日头绪万端，不是一个人所能理得过来的，如果不委任于大臣，则必定借助左右之人，这样小人容易得志，暗中窃得陛下的权力，引用邪党，他们带来的祸患，简直无处不在，这是臣所担忧的第一点。
