由于 “屋顶之牛 ”名声大振，越来越多的客人慕名而至，原来那个位于迪普奥街的小酒吧总是人满为患，于是，让 ·科可托决定将 “屋顶之牛 ”迁移到布瓦西 —安哥拉街一处很宽敞的大屋子里。新的 “屋顶之牛 ”酒吧门前有一块宽阔的空地，克里斯汀 ·迪奥和他的朋友们在那里用石块砌出了一座花园，每当春天来临的时候，就会有很多花朵绽放，当然，除了克里斯汀 ·迪奥外，没有人能够说得清楚那里到底都种植了什么花。
在这一段时间中，克里斯汀 ·迪奥继续在家中维持着 “乖宝贝 ”的形象。他开始有意识地去进一步密切同父母之间的关系。因为他要是想投身艺术领域，没有父母的支持是不可能的。而从父母对艺术的好恶来看，这实在是一个漫长而坎坷的过程。
当时，莫里斯 ·迪奥的生意得到了进一步的扩张，与此同时也在商界和社会中获得了令人瞩目的地位，他虽然身兼多家公司的负责人，却依然显得游刃有余。克里斯汀 ·迪奥虽然不像雷蒙德那样同父亲针锋相对，但想要取得父亲的青睐也是非常困难的，因为似乎只有在商业上的才华才能够引起父亲的注意，而对此克里斯汀 ·迪奥毫无优势。
所以，克里斯汀 ·迪奥只好在母亲这边寻找机会。尽管母亲玛德琳很严厉，但是由于克里斯汀 ·迪奥一直以来的表现，加上他有意表现出来的在房屋装饰和园艺方面的独到见解，竟然真的在母亲那里得到了支持，虽然微不足道，却已经让他的其他兄弟姐妹们嫉妒不已了。
最令克里斯汀 ·迪奥信心倍增的是，母亲竟然让自己陪她到王室街的成衣制造商那里。这份殊荣甚至是他的姐妹们都不敢奢望的。从某一方面来说，克里斯汀 ·迪奥对于母亲玛德琳是既敬且爱，他不仅迷恋于母亲身上那种优雅高贵的气质，更为母亲在衣着服饰上令人叹为观止的鉴赏能力而倾倒。虽然，后来这位迪奥帝国的王者从来没有说过母亲玛德琳对他在服装设计方面的影响有多大，但是有很多人都觉得克里斯汀 ·迪奥很多款式的设计灵感都是源自于他的母亲。
有一句俗话是 “有其父必有其子”，或者也可以延伸说 “有其母必有其女”，但这两句话在克里斯汀 ·迪奥的家中都没有得到验证。就像迪奥家的长子雷蒙德 ·迪奥和次子克里斯汀 ·迪奥没能继承父亲莫里斯 ·迪奥的优秀商业头脑一样，迪奥家的两个女儿也没能从她们的母亲玛德琳那里遗传到哪怕是一丁点儿的在服饰或者艺术方面的天赋。
妹妹杰奎琳在服饰上面的短视令克里斯汀 ·迪奥难以相信，他实在无法理解当一个女人把自己打扮成一条难看的绿油油的 “菜青虫 ”的时候，为什么还能站在镜子前面沾沾自喜，顾盼自得。品位低也就罢了，但更可恨的是她还听不进别人的建议，所以每当克里斯汀 ·迪奥愁眉苦脸地建议杰奎琳换一件衣服的时候，后者就会恶狠狠地反唇相讥：“克里斯汀！你懂什么？”
所以，每当杰奎琳满脸沮丧地从外面回来的时候，克里斯汀 ·迪奥都会忍不住笑出来。
克里斯汀 ·迪奥除了经常去 “屋顶之牛 ”酒吧，最常去的另外一个地方就是画廊。事实上，对于这种偏重于色彩、线条、纹理、形状的艺术门类的热爱，可能要追溯到他第一次看到格朗维尔的狂欢节中的那些五彩缤纷的服装时在其内心中所产生的深深悸动。
被称作画廊的那些地方实际上大多是一个个空旷的小屋子，房间的主人在屋子的墙壁上挂满了各种各样让一般人觉得莫名其妙、不知所以然的东西。那些突出原始性、自然性的画作令克里斯汀 ·迪奥很困惑，虽然每幅画作下面都有画名，但是看着画的内容实在是无法把它们和画的名字联系起来。
实际上，那个时期的巴黎，有太多可以将大把的光阴虚度的地方和理由。夜幕降临的时候才是巴黎最美好的时刻，打着各种名义的演出和鸡尾酒会几乎充斥着所有稍微有些档次的餐厅和剧院。形形色色的聚会和俱乐部热烈地欢迎着新人的加入，当然不菲的入会费的收取也是理所当然的。
尽管面临着如此多的诱惑，但是１９２３年６月，克里斯汀 ·迪奥还是顺利地拿到了毕业证，虽然并不是优秀的毕业生，但是已经让克里斯汀 ·迪奥心满意足了。
拿到毕业证书的克里斯汀 ·迪奥将要面临的是人生方向的选择，事关重大，但是对于克里斯汀 ·迪奥和莫里斯 ·迪奥夫妇双方而言这并不难。对于克里斯汀 ·迪奥来说，除了画家之外他想不到自己还想或者还能干什么，但是莫里斯 ·迪奥夫妇可不这么想，他们认为除了政治家、外交家之外的职业根本配不上迪奥家族显赫的门庭。
在母亲玛德琳看来，那些所谓的画家、音乐家都是一群食不果腹的流浪者。但是莫里斯 ·迪奥夫妇两人却从来没有发现克里斯汀 ·迪奥从小的时候就显露出来的艺术天分，即便是母亲玛德琳曾经注意过，估计她也是把克里斯汀 ·迪奥在装饰、设计等方面的天赋看成是一个孩子的兴趣和爱好而已。加之，克里斯汀 ·迪奥自己有意无意的掩饰，所以他向全家人宣告自己选择时，得到的不是赞同和鼓励，而是狂风暴雨般的斥责与否定。
在莫里斯 ·迪奥看来，画家是一个很糟糕的职业，美术学院也是一个培养失败者的地方。作为一个在社会上和商界中呼风唤雨的权贵，所谓的美术学院只会把自己的儿子送上一条终身颠沛流离、生活贫困的人生道路，这对于迪奥父子公司的董事长和管理者而言是绝对无法接受的。迪奥家的儿子即便是梵 ·高一样的天才也绝对不可以当画家，因为那注定是一个悲惨的结局。
事实上，对于父亲的态度，克里斯汀 ·迪奥早已预料到了，但是他所没有想到的是母亲竟然也断然拒绝支持他的选择。这无疑是一个沉重的打击，克里斯汀 ·迪奥对此非常伤心，因为在他的心中，母亲是这个家中唯一一个与他有着共同志趣的知己。他一直都以为出于对家庭和园艺的共同热爱，母亲会支持他的选择，甚至会鼓励他选择这一职业。但是他不知道作为一个母亲，有的时候并不一定会从孩子的角度去思考问题。事实上，这是一个定式，有多少家长在子女的人生路上横加干涉，有多少父母为了实现自己的理想而把子女的梦想摔得支离破碎。不可避免的是，克里斯汀 ·迪奥也将成为这诸多悲剧人物中的一个，他自己也清楚地知道自己不可能违背父母的意愿，如果他有哥哥雷蒙德的勇气和魄力，他肯定会昂然地仰着脸，面对着父母亲坚定不移地说：“不，你们没有权利决定我的人生！”但是他没有，他只能选择顺从，这就意味着如果他不想放弃对艺术的追求，他将只能通过曲折的路途来实现。
克里斯汀 ·迪奥像一只斗败了的公鸡般垂头丧气，他放弃了任何有关美术的希望，屈从于父亲的意志，学一些更有 “钱途 ”和“意义 ”的东西，就像迪奥家族最风光的政治明星、他的叔叔吕西安 ·迪奥一样。
刚开始克里斯汀 ·迪奥还有些抵触情绪，但是后来他变得聪明起来，他发现当自己不能通过直接的方式解决问题的时候，却可以通过更为迂回的方式达到自己的目的。后来，他在回忆录中写道：
为了赢得时间，为了享受尽可能大的自由，我就读于圣 —盖洛姆大街的巴黎政治学院，不必承担任何责任，是一种允许我过自己想过的生活的虚伪方式。
巴黎政治学院是法国一所非常著名的学府，即便是在２０世纪２０年代初期，它的声名就已经非常显赫。如同莫里斯 ·迪奥夫妇所设想的那样，能够进入巴黎政治学院的学生，毕业之后无可避免地会成为政治高官，了解它的人都知道，那是一个培养高级公仆和政治家的地方。
巴黎政治学院被誉为法国社会精英的摇篮，法国７０％的政治家、８０％的企业管理者，以及几乎所有法语国家的总统、总理都曾在巴黎政治学院就读过。比如现任法国总统萨科奇，前任总统希拉克，联合国前秘书长加利都毕业于巴黎政治学院。在法兰西第五共和国，几乎所有的总统、总理都是从巴黎政治学院毕业的，最后的６位总统中就有４位曾就读于巴黎政治学院。
所以说，进入巴黎政治学院，绝对是一条通往人生顶峰的便捷之路，但前提是你必须具有投身政治的热情和志向。很明显，克里斯汀 ·迪奥绝对不具备这一前提，他的天性中似乎从来就没有那种利益至上、深谋远虑、机智百出的政治家倾向。
对于克里斯汀 ·迪奥的屈从，父母亲非常满意，父亲莫里斯 ·迪奥也终于可以不用担心儿子走上悲惨的艺术道路了，母亲玛德琳同样松了一口气，她似乎已经看到克里斯汀 ·迪奥成为一名出色的外交家的前途。
如果不考虑克里斯汀 ·迪奥的感觉，这似乎是一个皆大欢喜的结局。实际上，灵活掌握了迂回战术的克里斯汀 ·迪奥已经将这种捉迷藏似的游戏玩得愈加娴熟。一回到家中，他就把身上所有活跃、跳脱、不羁的本性深深地隐藏起来，只把谨慎、沉稳、枯燥表现出来。父母亲对他的表现也越来越满意，甚至与当时已经任职法兰西第五共和国内阁部长的吕西安 ·迪奥一起谋划着这位未来政治家的晋升之路。但是他们从来都不知道，这个看上去俨然已经是一位深谋远虑、老谋深算的政治家的克里斯汀 ·迪奥一离开他们的视野，就立刻跳回 “屋顶之牛 ”酒吧的椅子上，面红耳赤地同老友们争辩某一流派画家的优劣或者讨论某一首音乐的曲风。
我们知道，克里斯汀 ·迪奥从小就对钢琴有着很深的造诣，而在迪奥家的教育中，钢琴是一门必修课程。所以，对于克里斯汀 ·迪奥表现出来的对音乐方面的兴趣，莫里斯 ·迪奥夫妇自然不会加以干涉，甚至会表现出难得的支持与鼓励。在巴黎政治学院深造的过程中，克里斯汀 ·迪奥被允许学习音乐创作，这无疑是一件令克里斯汀 ·迪奥高兴的事情，他一直认为这是父亲给予自己的一份补偿，因为自己能够屈从于他的意志，而不是像哥哥雷蒙德 ·迪奥那样进行反抗。
在那段时期，克里斯汀 ·迪奥结识了亨利 ·索格这个相交一生的挚友。事实上，同亨利 ·索格的结识要感谢克里斯汀 ·迪奥的荷兰朋友罗伯特 ·鲁斯。当时亨利 ·索格刚刚从波尔多来到巴黎，他是一个音乐家，在波尔多也是一个闻名遐迩的人物，但是在巴黎这个卧虎藏龙的地方，就显得微不足道。
克里斯汀 ·迪奥和亨利 ·索格第一次见面之后就相互引为莫逆。克里斯汀 ·迪奥为了欢迎亨利 ·索格的到来，特意以罗伯特 ·鲁斯的名义组织了一场晚会。在那场晚会中，克里斯汀 ·迪奥和亨利 ·索格轮流弹奏各种风格的曲子，并在最后以各自创作的枟法兰西女人枠结束。
亨利 ·索格和克里斯汀 ·迪奥后来都在他们的回忆录中谈到了那个美妙的夜晚。亨利 ·索格在枟音乐，我的生活枠中写道：“那天晚上，在迪奥那儿，我认识了很多人，后来多数都成为我最好最亲密的朋友。”克里斯汀 ·迪奥也在回忆录中说：
他（亨利 ·索格）活泼的眼神，眼镜后面闪现的一副顽皮的样子，面部令人难以置信的丰富表情，谈话时的机智和聪明，这位来自于西南部的人，一切是那么的拉丁化，那么有精神，让我这个迟钝、寡言的诺曼底人感到眼花缭乱。
如果单从克里斯汀 ·迪奥这群人的言行举止来看，他们是一群来自于显赫家世或者富裕家庭，性情温和的纨绔子弟，对于金钱没有什么概念，为了自己的喜好可以不顾一切，他们不事生产，厌恶劳动，他们满怀激情与梦想，为了追求艺术敢于放弃所有。
克里斯汀 ·迪奥在１９２３年到１９２７年接触的这些朋友终生都没有背弃过他，也正是在这段时间里，克里斯汀 ·迪奥一直坚持不懈地追求着自己的艺术理想，虽然在这条曲折的道路上，他付出了如此之多的激情和精力，但是那些隐藏在迷雾中的人生之路似乎依然凶险难测。
命运有的时候就是这样，当你以为自己已经处于人生最低谷的时候，它会让你发现原来还有更多比现在更糟糕的境遇。当命运接连不断地向你展示人生中的不幸时，你一定要记住，既然这么多的坏运气我都经历过了，还有什么能让我低头呢？
———克里斯汀 ·迪奥
