凌晨5时半至6时，第8空军向马利姆和伊腊克林的机场，以及这些机场周围地区和干尼亚城的防空设施发动了预备性进攻。接着，即在空降着陆开始之前，第8空军于7时再次发起了攻击，目的是牵制着陆地区的敌人。尽管守军做了非常周密的准备，但参加战斗的总数为493架德国“容”—52式飞机只损失了7架。
第11空军发动的第一攻击波是根据作战计划中规定的空降作战时间实施的。但由于敌人防空火力猛烈以及飞行员迷航等多种原因，派出的飞机并不是每次都能到达选定的着陆场。负责夺取马利姆的西部大队和负责夺取苏达村与干已业的中部大队以滑翔机各运了半个营（突击团第1营）进行机降着陆。这个营的3个连就在敌防空阵地周围着陆，以便摧毁这些阵地。有两次成功地实施了这项计划，随后参加第一攻击波的伞降部队也纷纷而至。
伞降部队遇到了敌步兵部队的猛烈抵抗，而战前的空中侦察并没有发现这些部队。在马利姆机场以南的斜坡上的抵抗尤为顽强，守军在那里构筑了台阶式的防御阵地，火力十分密集，有些伞兵在空中就被击毙，有的刚一着陆便被击毙，许多人虽然着陆时未被打死，但却无法得到他们的兵器囊。突击团的一个营降落得太偏东。中部大队向控制瞰制干尼亚与苏达湾的阿克罗蒂里高地与加拉塔斯村发动的进攻遭到了彻底的失败。
西部大队与中部大队的战斗一打响便失去了它们的指挥官，这使局势变得复杂了。指挥中部大队的聚斯曼中将在作战刚开始便因滑翔机在埃吉纳岛坠毁而毙命。西部大队司令官迈因德尔少将在着陆前不久受重伤。
直到下午，作战室才了解到这些情况。这是因为当运输机安全返回基地（仅损失1.4%点）和收到第8空军的报告时给人的印象是“第一波已按计划着陆成功”。当时驻雅典的空降军司令部丝毫没有得到伞降部队的消息。临近中午，中部大队发来了一份电报，电文报告说，向干尼亚发动的进攻因损失惨重而受阻。西部大队也报告，激烈的战斗仍在进行，指挥官已负伤。由于最初抱有的乐观态度，所以第二波仍按计划出发，结果酿成了更大的失误和遭受到更大的挫折。
9时至10时，运输机返回希腊的基地。但事实证明在13时之前，不可能让“容”—52作好飞第二架次的准备。每个“容”—52飞行联队起飞时间耽搁达3个半小时之久，其原因是：（1）加油困难；（2）必须首先把坠毁的飞机从跑道上清除掉；（3）起降过多飞机的机场尘埃密布，即使使用消防器材也无济于事。结果各运输机中队都未按战斗序列起飞，也没有同时到达目的地，只是在15时至18时之间才东一架西一架地到达。第11空军的战斗报告说明了如下情况：各个机场之间的电话通信常被切断，因此指挥官们不可能就拖延进攻时间问题进行磋商，也不可能重新安排共同发起进攻的时间。负责指挥第2特种任务轰炸机大队（伞兵运输机）的军官报告：在第一波着陆不久，他便意识到这种情况。但由于未能与他的直接上司（隶属于第11空军的地区作战指挥官）取得联系，于是他便直接向军司令部通话，要求推迟第二波发起进攻的时间。可是无法确定是否作出了决定，即便作出了，遗憾的是，也没有传达到实施第二波进攻的运输机大队。由于同样的原因，也未同第8空军军做出进一步安排。
轰炸机编队按原计划在15时飞临雷西姆农与伊腊克林目标的上空，企图摧毁敌人的高炮阵地，或至少要压制住敌人的火力。紧接着，单引擎与双引擎战斗机飞来掩护伞降部队跳伞，压制对方的防御火力。由于这些飞机的航程短，在16时15分之后便不能再停留，因此大部分部队是在没有战斗机掩护的情况下实施伞降的。
中部大队现由施图尔姆上校指挥。其任务是占领雷西姆农飞机场，尔后向苏达湾推进。东部大队由布罗伊尔上校指挥，任务是占领伊腊克林城及其机场，并扼守该机场，保证后续部队空降着陆。
这两个大队部遭受了严重损失。原因是同第一波一样，它们都降落在防守坚固、伪装巧妙的敌防御阵地的中心。另外，由于运输机是毫无组织地到达的，这使敌人更易于完成其抵抗任务。一些无经验的运输机机组人员犯了错误，把伞兵降落在错误的地点，造成了更大的混乱。由于许多伞兵都不能得到他们的补给囊，所以德军的物资损失也很大。
所有这些情况都使得中部大队未能占领雷西姆农机场。同时在敌人密集的火力下，向苏达湾推进的企图也没有实现。由于运输机在运送第一波进攻部队之际或其后不能及时赶来，当东部大队与敌人接触时，其兵力比原计划少了600人。尤为糟糕的是，进攻的时间耽搁了，这给部队的进攻带来了更大的困难，以致最后东部大队未能夺取预定的目标是不足为怪的。在当时的情况下，布罗伊尔上校只能在夜暗的掩护下集结失散的人员并于翌日清晨向机场发动进攻。
5月20日夜对作战情况的检查表明，在4个空投伞兵的地点，敌军的防御比预想的要强得多。3个机场无一被攻占，克里特岛的局势十分危急。马利姆的情况似乎好一些。傍晚，甚至有人错报：该机场尽管仍处于敌炮兵火力之下，但已被攻占。现在为了按计划使第5山地师进行空降着陆，十分有必要至少占领三个机场中的一个。在目前的情况下，那只有夺取距德军在希腊的空军基地最近的马利姆机场。虽然它比伊腊克林机场小得多，但看来可为进攻部队的胜利提供最美好的前景。
马利姆机场南面的107高地是英军防御的要点。不过，开始德军并未从空中照片上看出它的重要性，因此只派了一个由科赫少校率领的加强连，搭乘滑翔机向107高地发起突击。结果伤亡惨重，突击被击退。西部大队指挥官迈因德尔少将着陆后很快认识到敌人防御阵地力量雄厚。该阵地从机场的西部边缘沿塔夫罗尼蒂斯河床通过107高地的西坡向南延伸。他立刻增加4个连的兵力向机场方向实施正面进攻，另外派出两个连从南面包围高地。马利姆周围的阵地由新西兰第22营扼守，营长是安德鲁中校。在通信与信号系统均遭破坏后，他认为已不再能对其部队实施有效的指挥，于是便在强大的压力下趁着黑夜撤离阵地。这次“从马利姆的撤退”导致了整个克里特岛的失陷。
这一天，英军总司令弗赖伯格将军截获一份德军将把第3伞兵团投入战斗的指令。这项指令提供的情况加上他对整个局势的看法，便使他对将来可能发生的事情比较清楚了。深夜，他向韦维尔将军报告，如果海军能够阻止敌人从海上发动的入侵（他们推测德军主要是从海上入侵），那么他自己的部队是有足够的力量，并且完全能够对付所有可能来自空中的进攻。不过他也指出，敌人猛烈的空中突击，使他的通信与信号系统的效能已经降低。但他向上级报告时还不知道当时情况的严重程度，例如，他不知道新西兰第22营已从马利姆撤退，结果已在他防御最薄弱的地段大开了缺口。如果他知道这些情况，毫无疑问，他势必会竭力在夜暗的掩护下派援兵援救马利姆。
施图登特将军预期在5月20日至21日这个具有决定作用的夜间发动猛烈的进攻。当这一设想未成为现实时，突击团的那些疲惫不堪的残部在5月21日清晨却获得了一个喘息的机会。他决定集中全部力量进攻马利姆，从而使力量对比发生了有利于德军的变化。他之所以能够作出这项决定，原因之一是，当时尽管团通信主任损失了他的大部分器材，他却与驻雅典的空降司令部成功地建立了无线电联系。
5月21日上午，一些携带武器、弹药的“容”—52飞机在马利姆滩头降落遭受了一些损失，一架“容”—52飞机在马利姆机场降落。然而，由于机场的跑道仍处于敌步兵与炮兵的密集火力之下，所以虽然为山地营着陆作好了一切准备，还是不得不再次推迟。要增援西部大队并作出更大的努力使机场完全置于德军控制之下，唯一的途径是继续空投伞兵，德军这样做了。大约在17时，德军占领了马利姆，并且牢固地控制了机场。这一战果是在第8空军的十分有效的支援下取得的。第8空军军享有绝对的制空权，向敌人的防空阵地和坚固支撑点实施了连续的攻击。同时，从16时起，一个加强山地营的第一批空降组冒着敌人不间断的炮火和机枪火力在机场着陆。许多“容”—52飞机在着陆过程中被摧毁。但是，目前已可以继续着陆，扩张战果，并向前推进，于5月22日，与干尼亚和苏达湾附近的中部大队会师。下一个目标是，扩大马利姆这一桥头堡，由此出击，将敌人从苏达湾的海军据点中赶出去。在那里，英军的快速舰艇仍利用夜暗不断地运人补给物资。5月21日，德军的运输机给中部大队运来了弹药，但占领加拉塔斯周围高地的企图却失败了。进攻部队遭到损失，受到很大的削弱，只能扼守已攻占的阵地，牵制敌人的部队。
留在雷西姆农附近的德军击退了敌人一次又一次的攻击。它们在弹药与其他补给物资的支援下守住了阵地，虽然曾遇到一些困难。
在伊腊克林附近，东部大队被切成两段。西段的部队在第八空军的近距离支援下，试图突入伊腊克林。开始打得还不错，以后却遭到敌人的猛烈抵抗，进攻受挫。结果那些已经突入该城的部队只好撤出。东段的部队由布罗伊尔上校指挥，企图占领机场，但未成功。部队没有重型武器，进攻毫无获胜的希望。由于它的失败，空降军不能按计划将第五山地师的部分部队机降到伊腊克林着陆。
但是，由于占领了马利姆，据第十一空军截止5月21日夜的报告说，它已绕过伊腊克林这个重要地点，并受命巩固德军在马利姆的阵地以及向干尼亚发动进攻。第5山地师师长林格尔将军现已升任西部大队指挥官。翌日，该师的三个营在马利姆机场登陆。
