1887年圣诞节，安德鲁·希尔顿出生于美国新墨西哥州一个圣安尼奥的小镇上，家里8个兄弟姐妹整天咿咿呀呀地围着母亲做祈祷。
12岁时，希尔顿利用暑假在父亲的杂货店打工，每月得到5美元报酬。一次，父亲要他在夜里等候货车，他却呼呼大睡到第二天早上7时，遭到父亲的痛骂：“真不知他将来会怎样，恐怕成不了大器！”希尔顿羞愧万分，从此立志：终身不再睡懒觉。
希尔顿的父亲会写一些打油诗，尤其是在做生意时，喜欢在名片上舞文弄墨，显示自己的才华。希尔顿从中背熟了这些句子：成功也会降临在凡人的身上。成功永远属于勤劳者，只要不畏辛苦、困难，懂得运用双手、头脑和眼睛———且不怕尝试等等。
少年的希尔顿很会察颜观色，在生意场上灵活机智。
一次，他与一名女顾客对一双鞋进行讨价还价。那女人说：“要卖如此高的价格，真不知羞耻！”
“这双鞋真的样式很好，特别适合您，您花的每一分钱都值。”希尔顿极力推销。
“以这种价格骗人，真没良心。能否便宜点。”
“便宜10分钱，”希尔顿平静地说，气氛顿时缓和。突然，她竟哭起来，指责希尔顿不能这样对待她这个可怜的寡妇。希尔顿看到她身边的肥羊和衣着光鲜的儿子，心里有数，装着同情的样子少要25美分，最后双方都满意地笑了。
其父在一旁冷眼观察，事后伸出大姆指说：“不错，像个绅士，像个生意人。”并将他的月薪升到15美元。希尔顿13岁时，月薪涨到30美元。
由于当时西部的暴力流血事件不断，一般商人外出做生意时都要带枪自卫。但是，希尔顿的父亲外出时从不带枪，小希尔顿很不理解，其父解释：
“我只有两种选择，一是永远佩着枪，一是永远不带枪。不带枪依靠的是你的机智，而带枪是靠你拔枪的速度。只要你带了枪，就免不了要拔枪。很多人是因为拔枪的速度慢了点而失去生命。我不愿意走这条路。”
希尔顿似懂非懂地点头，将话记在心上。在长堤，希尔顿当报童，骑马送报，撞倒一个行人，却一溜烟逃掉了。事后，当地报纸对此事进行谴责，希尔顿良心不安，不敢再送报。52年后，他最终在当地的一次演讲时将此事公开，并表示忏悔。
最初，青年希尔顿雄心勃勃，进军政坛，任新墨西哥州众议员。后来，官场中的勾心斗角让他厌倦，只好金盆洗手。他与人合伙开了一个小银行，任副董事长，财力不够，名不副实，处处受排挤。
1907年，美国出现经济危机，老希尔顿被迫停止了皮货生意，全家搬到一个偏僻的小镇，开了一家只有5个房间的旅馆。希尔顿的任务是到火车站去接客，三班车，中午、午夜和凌晨3点，“当时，我对旅馆生意厌恶透了。”
1919年，老希尔顿因车祸身亡，希尔顿只好匆忙地接过父亲的衣钵，做商品买卖。后来他说：“我从小就帮父亲做生意，对商界的行情早有了一般的了解。那时我就看出，父母一生都不得志，那是因为他们的做法太保守。他老人家做了一辈子的生意，几乎都是采取守势。这一点，给我的印象非常深刻，所以轮到我来做时，就不肯放弃发展的机会了。”
