在尼科堡战役后，巴耶济德一世乘势率奥斯曼大军直刺匈牙利，两年时间不到，先后便攻占了伊庇鲁斯、帕撒利等希腊名城。兵将所到之处无不生灵涂炭。到了14世纪末，奥斯曼军队几乎占据了从多瑙河至雅典间的整个巴尔干半岛。奥斯曼帝国至此达到了第一次鼎盛时期，但不久便因另一强大敌人帖木儿帝国的出现而衰落。巴耶济德一世在欧洲大胜敌军的同时，在亚洲也把自己的势力向小亚细亚东部地区渗透。公元1390~1397年，巴耶济德一世率领奥斯曼军队向东攻占了锡凡斯、开塞利、萨姆松和锡诺普等重要城市，一举兼并了小亚细亚半岛上许多突厥小公国。一些被迫失掉公国的突厥王公贵族纷纷向东逃向新近崛起的一个强大的帝国—帖木儿帝国，求助于帖木儿，希望帖木儿能给予他们帮助，夺回已经失去的公国。
公元1399年夏，巴耶济德一世趁帖木儿率军征战印度之时，利用埃及马木鲁克王朝苏丹贝尔格去世后国内争夺苏丹王位发生内乱之机，出兵攻占了马木鲁克王朝在小亚细亚半岛上的属国狄尔格底尔，占领了西里西亚的大部分土地。而后又调派十万大军，向东越过幼发拉底河，将所有小亚细亚地区都纳入奥斯曼帝国版图。公元1400年，巴耶济德一世又乘帖木儿率军忙于各地征战之机，攻占了帖木儿帝国拥有的商业城市凯玛赫城和爱洛遵占。奥斯曼人的步步紧逼，已使得帖木儿帝国和奥斯曼帝国两大帝国的最后决战不可避免。
然而此役前期巴耶济德却犯了一个致命的错误，他拒绝了下属的建议，那就是在水源充足、地形有利的安卡拉驻扎大军，以逸待劳，一举将帖木儿大军击败。而巴耶济德决定在帖木儿大军进军的必经之地用重兵设下埋伏，想出其不意将其打垮。如果战事能够像巴耶济德一世的设想进行，双方的胜负也很难说。但由于奥斯曼军队这一行动机密遭到泄露，加上巴耶济德一世面对的是一位身经百战、老谋深算的军事家帖木儿，事情可就不那么简单了。
巴耶济德一世在安卡拉留下为数不多的驻军，亲率主力部队渡过哈里斯河，向帖木儿驻军大本营锡瓦斯方向进军。在进军的过程中，巴耶济德一世接到一份情报：帖木儿已率领军队从锡瓦斯出发，向西开进。巴耶济德一世便决定执行原定计划，在哈里斯河东岸，选择一有利地形，重兵埋伏，以等待帖木儿军队的到来之时给其以沉重的一击。然而奥斯曼军队此举，却被军中新近投降的突厥小公国的君主们派人向帖木儿泄露了。帖木儿闻知此消息，便命领军队放弃原来沿哈里斯河前进路线，改向南部山区绕过了奥斯曼军队的伏击地带，向安卡拉进军。
在哈里斯河畔埋伏了一周的巴耶济德一世也未见帖木儿大军的半点踪影，到了第八天他便派一小队人马渡过哈里斯河向西侦察帖木儿军队的行踪。不久，探子回报，帖木儿大军已经绕过奥斯曼军队的埋伏地点，已向安卡拉进军。巴耶济德一世闻后大惊失色，自知安卡拉城池难保，急忙命令大军渡过哈里斯河，向西追击帖木儿大军。巴耶济德一世为了不让藏有大量武器和军需品的安卡拉城落入帖木儿手中，亲自率领大军顶着盛夏的烈日，马不停蹄地进行了数日急行军。
奥斯曼军队身心，疲惫不堪，士气大减。公元1402年7月28日，奥斯曼军队到达安卡拉城郊的齐布卡巴德平原上，帖木儿大军在此已恭候多时，这场历史上著名的战役安卡拉战役即将拉开序幕。
清晨6时，两军将士就已进入阵地开始排兵布阵。巴耶济德一世将军队分为左、中、右三翼，亲自率主力部队加尼沙里军团坐镇中路，左翼交给欧洲征集来的基督教雇佣军把守，右翼则是由新近降服的小亚细亚半F岛东部各突厥小公国将士联军组成的。面对奥斯曼军队的排兵布阵，帖木儿也把军队分为左、中、右三路，亲率蒙古骑兵坐镇中央以对付强悍的奥斯曼加尼沙里军团。上午十时左右，双方旌旗挥舞，战鼓齐鸣，杀声漫野，开始酝酿着进攻，此刻的齐布卡巴德平原上，聚集了双方近四十万人的军队。奥斯曼军队首先开始进攻，其步兵杀将出来，与帖木儿军队展开了激烈的厮杀。双方的将士正杀得难解难分之时，从帖木儿军中不断想起小亚细亚半岛昔日的一些王公呼唤在奥斯曼右翼军中作战将士的声音。那些原为这些突厥王公部下的将士，闻听昔日旧主的呼唤，纷纷结束战斗，投奔到帖木儿军中来，并且在这些原主人的带领下，反戈一击与帖木儿军队共同杀奔巴耶济德一世所率领的中军。奥斯曼经此变故，军心大乱，这时帖木儿从印度带来的数十头战象发挥了作用，它们在奥斯曼加尼沙里军团军中横冲直撞，踩死踩伤奥斯曼军人无数。巴耶济德一世虽然英勇顽强地挂帅上阵，带领加尼沙里军团浴血奋战，但最终不能抵挡对方的强烈冲击，防线彻底被突破。
防线一破，奥斯曼军队士气大减，四处逃窜。蒙古铁骑趁机追杀，奥斯曼军队死伤遍野，天气渐暮，战事接近尾声。巴耶济德一世在逃跑的过程中，被生擒，成了帖木儿的阶下囚。整个奥斯曼军团全军覆没，伤亡超过了十万，但斯提芬公爵率余部突出重围。安卡拉的总督见此情形只有献城投降。帖木儿攻占安卡拉后，继续率军征战小亚细亚半岛各地，最后攻克奥斯曼帝国在的昔日都城布鲁萨，彻底打败不可一世的奥斯曼帝国后，帖木儿才决定收兵。奥斯曼帝国以惨败而告终。
巴耶济德在战败后，在开始的一段时间受到帖木儿的礼遇。因为帖木儿始终希望奥斯曼帝国能成为他的一个藩属国家。然而后来巴耶济德杀死守企图逃跑时。帖木儿愤怒了。他将巴耶济德带上脚镣和手铐。并且用一辆囚车带着他四处奔跑，到处显耀这场胜利。巴耶济德在痛苦和屈辱中渡过了八个月。最后利用一次机会在众目睽睽之下自杀了。帖木儿有感于巴耶济德的英勇和不屈的精神。派专人护送其的遗骨到布鲁萨，和奥斯曼的其他先祖埋葬在一起。
从此奥斯曼帝国彻底分裂了。奥斯曼帝国被巴耶济德的几个儿子分成了四块，并且全都表示效忠于帖木儿帝国。巴耶济德一世共有四个儿子，他们是苏莱曼、伊萨、穆萨和穆罕默德。苏莱曼开始是马尼萨省省督，被帖木儿派往埃迪尔内，掌管奥斯曼帝国在欧洲的领地，伊萨被帖木儿封为奥斯曼帝国在小亚细亚中心城市布鲁萨的首领，穆罕默德则仍然坚守原来的领地阿马西亚。穆萨最早并不向帖木儿表示归顺，一直被帖木儿所监禁，在他表示效忠后，帖木儿将他派穆罕默德处从政。
奥斯曼帝国的命运原本会像塞尔柱突厥一样，长期处于状态分裂或被欧洲攻伐，或者被其他的穆斯林国家所消灭，然而奥斯曼帝国的命运并没有因此总结。因为当时欧洲世界各个基督教国家之间矛盾重重，派兵攻打奥斯曼帝国根本不可能的。就连拜占庭帝国也是有着一堆麻烦事要去处理。而新兴的穆斯林小国又没有实力接替奥斯曼帝国。
至于帖木儿帝国则在帖木儿汗逝去之后就消亡了。原来帖木儿帝国的所有附庸势力几乎在一夜之间全部独立了。于是真主从巴耶济德的四个儿子当中选了一个来结束了这种混乱局面。他就是穆罕默德一世。
在安卡拉之战以后的十年当中，奥斯曼帝国虽然动乱不堪。但让人意想不到的是奥斯曼人的外界环境居然一点躁动都没有。帖木儿在安卡拉战役中已经是66岁的高龄了。然而没过多久他就带着“梦回华夏”的幻想病逝了。帖木儿死亡的消息传遍了小亚细亚，原本宣誓效忠于帖木儿的几个奥斯曼帝国王子立即宣布脱离帖木儿帝国，宣布独立。
然而帖木儿的病逝给奥斯曼帝国带来了更大的动乱，巴耶济德一世的几个儿子为了争夺王位而开战。起初，共同治理阿马西亚省的穆罕默德和穆萨结成联盟一同对付伊萨和苏莱曼。战事首先在小亚细亚半岛打响，穆萨率领阿马西亚省军队攻入布鲁萨，伊萨兵败逃亡，渡海投奔拜占庭帝国。而后伊萨在苏莱曼的支持下率军重返小亚细亚半岛，企图收复布鲁萨城，但不幸惨败于穆罕默德的军队，落荒而逃。
从此，伊萨隐姓埋名，放弃了王位的争夺。
因苏莱曼是巴耶济德四个儿子当中最年长的一个，同时又驻军于奥斯曼帝国首都埃迪尔内，所以他得到了帝国昔日的重臣和加尼沙里军团兵将的支持，顺其自然地被他们拥立为奥斯曼帝国苏丹。苏莱曼多次率军征伐小亚细亚半岛，想用武力将穆罕默德和穆萨逐出布鲁萨城，但均以失败告终。
1410年6月，穆萨联合塞尔维亚人和保加利亚人，亲自率领军队渡过海峡向苏莱曼发动攻击。但在英勇顽强的加尼沙里军团的痛击下，大败而归。
但穆萨并没有因为失败而放弃，在第二年，他乘苏莱曼防守疏忽之机，带领轻骑兵突袭了埃迪尔内城，用计策将苏莱曼俘获。又在苏莱曼逃往君士坦丁堡途中，派人将其追杀。
苏莱曼一死，原来为苏莱曼的支持者惧怕于穆萨的兵威，继而拥立穆萨，从这以后穆萨就成为了奥斯曼帝国欧洲部分的首领，与奥斯曼帝国亚洲部分的首领穆罕默德形成两分天下的局势。
穆萨执政后，并未认清他的主要对手是欧洲人，而不是他的弟弟穆罕默德。他带领军队在巴尔干半岛四处征战，先后出兵攻打北部的奥地利哈布斯堡王朝和南部的希腊各城邦。接着又将近邻的拜占庭帝国首都君士坦丁堡死死围住，希望完成他的父亲巴耶济德生前的愿望，攻克君士坦丁堡。但当他正在君士坦丁堡城下征战之时，他的弟弟穆罕默德却抄了他的后路，帮助拜占庭帝国从他后面进行攻击。兄弟俩为此兵戎相见。在穆罕默德的策动下，一些公开袒护平民不满的王公大臣脱离穆萨而去，渡过海峡，投奔穆罕默德。此后穆萨的实力锐减。
1413年6月，默罕默德乘穆萨兵力衰弱之机，率大军横渡海峡，直入埃迪尔内城下。在默罕默德大军激烈的攻击下，城中守军四处逃窜。穆萨见大势已去，带着家眷和少数亲信卫兵向保加利亚方向逃亡。
默罕默德派出精锐骑兵一路追击，在索菲亚附近追上将其杀死。穆萨的遗体被埋葬在布鲁萨城他的先祖奥尔汉坟墓的旁边。
这奥斯曼帝国在经历了十年的动乱之后，又重新被新的苏丹默罕默德一世统一。默罕默德一世既顾忌帖木儿帝国的卷土重来，又担心欧洲基督教国家的联合进攻。所以，他并没有用兵收复原属奥斯曼帝国的突厥小公国，相反则通过联姻的方式与这些小公国改善关系，同时也没有出兵围攻君士坦丁堡，因为，刚刚重新统一的奥斯曼帝国，需要时间来恢复它的元气。
1421年3月，默罕默德一世因患中风不幸去世。为了不让因默罕默德一世去世的消息公示于众引发夺取王位的血腥厮杀，以默罕默德一世得老师巴耶济德为首的一班大臣们，对默罕默德一世的死讯秘而不宣，对此隐瞒了长达40天的时间。直到他的儿子穆拉德二世—.
苏丹王位的法定继承人从小亚细亚半岛的阿马西亚省火速赶到埃迪尔内，顺利完成继位仪式后，才为默罕默德一世举行了隆重的葬礼。
穆拉德二世继承王位虽然顺利，但是他的弟弟穆斯塔法却始终是他的一块心病。穆斯塔法得知穆拉德二世继位后，放弃了以前的官位，与他的老师一起逃到科尼亚寻求避难。然而穆拉德二世并没有放过穆斯塔法派人到科尼亚将他擒获绞死。
这块心头之患刚刚被除掉，欧洲国家又挑起战事。穆拉德二世的一位叔叔投奔了拜占庭帝国，率军攻占了埃迪尔内城，穆拉德二世兵败逃往小亚细亚，准备聚集兵力夺回失地。然而穆拉德二世叔叔想一举击破，彻底消灭穆拉德二世，率军攻入小亚细亚。但在穆拉德二世强有力的反击下，他们大败而归。
1422年4月，穆拉德二世雇佣热亚那人将军队偷偷运过达达尼尔海峡，突袭埃迪尔内城内，将他的叔叔和支持者杀死，收复了埃迪尔内城。紧接着穆拉德二世便率重兵将君士坦丁堡城层层包围，以惩罚拜占庭帝国对他叔叔的支持。双方厮杀非常激烈，穆拉德二世抱着至死不休的信念。在这次战斗中，奥斯曼人第一次用火炮来攻打君士坦丁堡坚固的城墙，拜占庭帝国抵挡不住派出使臣，与穆拉德二世议和。最后，拜占庭帝国以每年供奉奥斯曼帝国三万块金币，并割让君士坦丁堡城外除供水地区的所有土地为条件，才换得奥斯曼军队的撤离。
穆拉德二世任苏丹的这段时期，使得奥斯曼帝国又恢复了昔日的霸气，奥斯曼帝国又开始准备新一轮的征伐。穆拉德二世鉴于他的祖父巴耶济德·一世当初两线作战失败的教训，遂采取恩威并施的方式来处理东西方关系。对于一些其他的突厥小公国，他通过联姻的方式娶他们公国的一些公主为妻妾，从而让这些突厥小公国认奥斯曼帝国宗主权。这样就可以放心大胆地征战欧洲；另一方面这些突厥公国也可以抵御帖木儿帝国的再次入侵。
穆拉德二世对欧洲的征战首先从对威尼斯人开始。起因是威尼斯共和国在1423年从拜占庭帝国手中买下了一座重要港口城市—萨洛尼卡，而这一城市正是拜占庭帝国趁奥斯曼帝国在1402年兵败帖木儿帝国之时，从奥斯曼帝国手中夺取的。穆拉德二世有理由把失去的东西夺回来，于是在1423年7月，穆拉德二世率领奥斯曼大军夺取了萨洛尼亚。并就和平处理该城事宜与威尼斯共和国达成协议。
穆拉德二世时期的几次重要战役：
君士坦丁堡战役
1422年，穆拉德二世围攻君士坦丁堡，围城长达数个月，结果是成功地使拜占庭帝国被迫额外纳贡。1423年，奥斯曼帝国对威尼斯宣战。在穆拉德二世攻打君士坦丁堡期间，拜占庭帝国对希腊城邦的控制力大大减弱。
塞萨洛尼基围城战威尼斯在争夺取塞萨洛尼基的控制权之后，奥斯曼帝国随后对塞萨洛尼基展开了围攻，许多威尼斯士兵被杀，穆拉德二世提出和解条约，威尼斯人却没有接受，于是对奥斯曼帝国进行全面对抗。
