陈平，刘邦身边重要的一个谋士。公元前209年，陈胜在大泽乡起义，并立魏咎为魏王。陈平辞别兄长，前往临济投奔魏王。后来又转入项羽手下做谋土，后跟随项羽入关攻破秦国，项羽赐他卿一级的爵位。公元前205年春，因司马欣背楚降汉，项羽迁怒于陈平，此后他出的计谋项羽也不再听取。陈平感觉自己“英雄无用武之地”，于是就投奔刘邦了。陈平经汉将人推荐，面见刘邦。由于两人聊得比较投机，刘邦一高兴就把他留在身边做参乘（陪他出行，为他驾驭马车的官员）。
公元前203年，刘邦被项羽逼急了，提出求和，项羽拒绝，刘邦十分忧虑，这时，陈平让刘邦拿出四万两黄金，买通楚军的人散布谣言说：“在项王的部下里，范增和钟离昧的功劳最大，但却不能裂土称王。他们已经和汉王约定好了。共同消灭项羽，分占项羽的国土。”这些话传到项羽那儿之后，项羽果然对钟离昧产生了怀疑，以后有重大的事情也就不再跟钟离昧商量了。他甚至怀疑范增私通汉王，对他很不客气。
一天，项羽派使者到刘邦营中，陈平让侍者准备好十分精致的餐具，端进使者房间。使者刚一进屋，就被请到上座，陈平再三问起范增的起居近况，大赞范增，并附耳低声问：“亚父范增有什么吩咐？”使者不解地问道：“我们是霸王派来的，不是亚父派来的。”陈平一听，故作吃惊地说：“我们以为是亚父派来的人呢！”便叫几名小卒撤去上等酒席，随后把使者领至另一间简陋客房，改用粗茶淡饭招待。陈平则满脸不高兴，拂袖而去。使者没想到会受此羞辱，大为气愤，回到楚营后，把情形一五一十地都告诉了项羽，霸王更加确信范增私通汉王了。这时，范增向项羽建议应该加紧攻城，但是项羽却表示“这事不用你管”。范增这时也听到了自己私通汉王的谣言，顿时火冒三丈，一气之下不干了，要回老家养老去。项羽爽快地答应了范增的要求，还安排了两个人一路护送他。结果范增年纪太大，又一路折腾，还没走到老家就一病不起，呜呼哀哉了。
公元前203年五月，项羽猛攻荥阳，陈平又给刘邦出主意：“请大王速写一封诈降信给霸王，约他在东门相见。霸王一定会把他的大军布置在东门外，我们再想办法把他在西、北、南各门的卫士引到东门口来，大王就可以从西门冲出去了。”汉王同意了。不一会儿，陈平领着一个貌似汉王的将军纪信来见汉王，说把他化装成汉王的样子出去诈降，吸引敌人把兵力集中围住东门，然后汉王就可以从西门突围了。项羽果然上当，派人加紧围攻荥阳，并夺取成皋。
就在刘邦与项羽在荥阳、成皋打得如火如荼的时候，突然接到韩信的一封信：“齐国狡诈多变，是个反复无常的国家，南边又与楚国相邻，如不设立一个代理王来统治，局势将不会安定。我希望做代理齐王，这样对形势有利。”
刘邦在彭城战败后，自己退回荥阳据守，刘邦采纳韩信“北举燕、赵，东击齐，南绝楚之粮道，西与大王会于荥阳”，对楚实施战略包围的建议，在坚持对楚正面作战的同时，给韩信增兵三万，命其率军东进，开辟北方战场。韩信领兵出征后，一连灭魏、徇赵、胁燕、定齐，进展十分顺利。于是他有点膨胀了，就有了上面一封信。
当时，项羽正把刘邦紧紧围困在荥阳，情势危急，看了韩信上书内容，刘邦十分恼怒，大骂韩信不救荥阳之急竟想自立为王。张良、陈平暗中踩刘邦的脚，凑近他的耳朵说：“汉军处境不利，怎么能禁止韩信称王呢？不如就此机会立他为王，好好善待他，使他自守一方，否则可能发生变乱。”刘邦经提醒也明白过来，改口骂道：“大丈夫平定了诸侯，就做真王罢了，何必做个暂时代理的王呢？”于是派张良前去立韩信为齐王，征调他的部队攻打楚军。
公元前203年六月，项羽以凌厉攻势拔荥阳，再夺成皋。但此时的项羽已经是强弩之末，远离根据地长期作战，士卒疲惫，粮食告绝，况且后方还被韩信、彭越威胁。尤其是彭越，号称游击战的祖师爷，深得“敌进我退，敌退我进”的真谛，抢走项羽的无数粮草，史称“彭越挠楚”。
刘邦却成功地利用荥阳、成皋阻击战，吸引住了项羽和楚军主力，乘机夺取了赵、魏、齐、燕、楚等大片国土。成皋、巩县两道防线坚守两年零四个月，可谓固若金汤。背后是广大的关内根据地，士卒气盛，粮草充足。于是在公元前203年八月，楚汉双方进行了历史上著名的“鸿沟和议”：以战国时魏国所修建的运河“鸿沟”为界，其西属汉，其东属楚，划分天下。
项羽由于急于求和，摆脱被动危险的局面，因此做出加大的退让，交还刘邦家眷，让出荥阳，这样才取得了刘邦的同意，以换取安全撤退的时间和承诺。
这显然是一个不符合当时双方实力对比的协议，是一个根本无法执行的协议，说它是子虚乌有最为合理。一定要死认书本的话，我们只能说，那是刘邦为了换回家人的性命而采取的权宜之计。况且协议刚刚签订，张良、陈平就已经劝刘邦赶紧毁约。
四面楚歌，霸王垓下谢幕
公元前202年，刘邦违背鸿沟约定，向楚军突然发起战略追击。追到夏南时，刘邦与韩信、彭越约好，要同时出兵形成合围楚军之势。同年十月，刘邦亲自带了二十多万大军在固陵(今河南太康)对楚军发动了袭击，结果跟约好的不一样，韩信和彭越按兵不动，刘邦又招惹了项羽一把。项羽大怒，隔天早上就带了人马发动反击，斩杀汉军近两万人，再次将汉军击败。刘邦慌忙率军退入陈下，并筑起堡垒坚守不出，楚军又一次合围了刘邦。
由于这一战韩信和彭越都放了刘邦“鸽子”，两人约好了似的没有一个人出现，于是刘邦退到陈下之后问张良：“诸侯不按约定行事，怎么办？”张良回答说：“眼看着楚军就要失败了，可大王并没有给韩信、彭越赏赐土地。韩信虽被立为齐王，但实际上他没有自己的封地。彭越本来平定了梁地，战功累累，却只是做魏国的相国。如今，魏豹死后没有留下后代，彭越也打算称王，而您却没有提早作出决断。大王现在可以喊他们过来，把陈县以东直到海滨的地区赏给齐王韩信；封彭越为梁王，把睢阳以北至谷城的地区划给他。这样一来大王的成败便关系到他们的自身的利益，就不用担心他们再说话不算数了。”
刘邦照张良说的去做，马上派遣使者通知韩信和彭越说：“现在我们要合力对楚军进行攻打，等到把楚军消灭之后，就将从陈县以东到海滨的土地分封给齐王；封彭越为梁王，睢阳以北直到谷城的土地分封给梁王。”这下终于搬动了韩、彭二人，齐王韩信亲率三十万大军从齐地南下，占领楚都彭城和今天苏北、皖北、豫东等地，兵锋直指楚军侧背，自东向西夹击项羽；梁王彭越率军数万从梁地出发，先南下后西进，与刘邦本部军共同逼楚军后退；汉将刘贾率军数万会同九江王英布、合兵十万，自淮北出发，从西南方发动对楚地的进攻，先克寿春，再攻下城父并将此城军民全部屠尽。而镇守南线的楚将大司马周殷却在此时叛楚，先屠灭六县，再与英布、刘贾会师，随后北上合击项羽；同时，得到关中兵丁补充的刘邦则率本部军二十多万出固陵东进。汉军五路大军、合计近七十万之众，形成从西、北、西南、东北四面合围楚军之势，项羽被迫率十万楚军向垓下后撤。
项羽此时处境非常艰难，兵少不说，军粮也快用尽。在重围之中，汉军战士为了扰乱楚军的士气，日夜不停地唱起了楚国的歌曲。楚兵们听着那熟悉的乡音，忍不住思念家乡，一时间悲从心来，战斗力也随之下降。一天夜晚，项羽突然听到四面传来的楚歌，内心为之一惊，歌声让他的情绪也变得低落起来。不久，楚军中很多将士纷纷离去，最后只剩下不到一千人。面对此情此景，项羽对着自己的宠妃虞姬边哭边唱：“力拔山兮气盖世，时不利兮骓不逝。骓不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何！”
绝望之中的项羽当夜率领八百精锐骑兵突围南逃。汉军第二天早上得知项羽跑了，于是派了五千骑兵追击。项羽渡过淮水后，八百精锐只剩百余，行至阴陵（今安徽定远西北）迷了路，这一耽误便被汉军给追上了。项羽一路跑到东城（今安徽定远东南）时，身边仅剩二十八骑。项羽把二十八名骑兵分为四队，向四个方向冲杀。当时，汉军骑兵已将项羽等人重重包围，项羽对他的骑兵们说：“看我为你们斩杀汉军一将！”说完，令四队骑兵四向冲击，并约定到山的东边分三处集合。项羽大吼一声，乘战马急驰而下。项羽的兵马所到之处，汉军无不溃散，斩杀了一员汉军将领。
当时，汉军的赤泉侯杨喜担任骑兵将领，奉命追赶项羽。项羽到他面前时，怒目而视，大声呵斥，把杨喜吓得退出去好几里。汉军再次包围项羽，项羽再次奔驰而下，又斩杀汉军一名都尉，杀死百十个敌兵。此时，二十八骑还剩二十六骑。项羽问骑士们：“怎么样？”骑士们回答：“正像大王所说的那样。”
冲出了汉军的包围，项羽一行快马扬鞭跑到了乌江（今安徽和县东北长江边的乌江浦）边上，此时乌江亭长的船已经在等项羽了，亭长劝项羽：“江东虽然小了点，但是方圆也有千里的土地，大王过了江，还可以继续称王啊。”
面对着滔滔江水，项羽想起八年前自己率领八千名江东子弟兵渡江反秦，那是何等壮烈！而如今，这八千名子弟早已不知身在何处。想到这里，项羽笑着对乌江亭长说：“上天要灭我，我还渡江做什么！”说完，把陪伴了自己五年的乌骓马送给了亭长，并让其余的士兵下马，与追上来的汉军赤身肉搏。项羽一人斩杀汉军数百人，随后自刎而死，年仅三十一岁。
项羽死后，楚地都归顺了汉，唯独项羽原封地的鲁人不肯投降（楚怀王曾封项羽为鲁公），后刘邦将项羽首级拿给鲁人看，鲁人才投降。刘邦赦免了项羽的各支宗族，并封项伯为射阳（今江苏淮安县东南）侯，封项襄为桃（今山东汶县东北，一说为桃丘）侯，封项他（史书中也称其为项佗）为平皋（今河南温县东）侯，但都赐姓为刘氏。至此，历时四年之久的楚汉战争终以刘邦的胜利而告终。
